3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetrakis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-α-D-mannopyranoside | 948297-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetrakis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-α-D-mannopyranoside
• CAS: 948297-88-9
• 化学式: C₃₃H₇₄O₇Si₄
• 分子量: 695.288
• InChiKey: NXPMHYSFSCWMIK-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetrakis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为C-和O-糖苷之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  3-羟丙基α-d-甘露吡喃糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖醇衍生物（C -糖苷）。该Ô糖苷模型抽象优先在C-5（1,8-HAT）上的氢原子而Ç糖苷抽象在C-1（1,6-HAT）上的氢原子，但在C-5可以是没有抽象检测到。这些结果通过在O-糖苷中的外-异头作用所施加的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.166
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetrakis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-α-D-mannopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetrakis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为C-和O-糖苷之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  3-羟丙基α-d-甘露吡喃糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖醇衍生物（C -糖苷）。该Ô糖苷模型抽象优先在C-5（1,8-HAT）上的氢原子而Ç糖苷抽象在C-1（1,6-HAT）上的氢原子，但在C-5可以是没有抽象检测到。这些结果通过在O-糖苷中的外-异头作用所施加的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.166