Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester | 114972-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester
• CAS: 114972-46-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅SSi
• 分子量: 388.601
• InChiKey: QHQFVYSAAWLOGQ-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (E)-(2R,7S,8R)-8-Benzyloxymethoxy-2-methoxy-3,7-dimethyl-non-3-enal
  参考文献：
  名称：

  对映霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90315-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90315-1

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Tianchimycins A and B: Construction of the Complete C1–C16 Framework
  作者：Gowravaram Sabitha、Sandeep AnkiReddy、Praveen AnkiReddy

  DOI：10.1055/s-0034-1378739

  日期：——

  Abstract A stereoselective synthesis of the complete C1–C16 framework of tianchimycins A and B is described. Key transformations include Horner–Wadsworth–Emmons, Evans aldol, Gilman’s and stereoselective alkylation reactions. A stereoselective synthesis of the complete C1–C16 framework of tianchimycins A and B is described. Key transformations include Horner–Wadsworth–Emmons, Evans aldol, Gilman’s

  摘要 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。 描述了田奇霉素A和B的完整C1-C16框架的立体选择性合成。关键的转化包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯，埃文斯·阿尔多，吉尔曼反应和立体选择性烷基化反应。