ethyl 1-thio-D-galactopyranoside | 702676-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-D-galactopyranoside
• 英文别名: D-Galactopyranoside, ethyl 1-thio-, tetrabenzoate；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 702676-36-6
• 化学式: C₃₆H₃₂O₉S
• 分子量: 640.711
• InChiKey: FDZXYVHYHQOAEG-AZDDEXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 dimethyl(methylthio) sulfonium trifluoromethanesulfonate 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 255.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity and Preparative Use of Recombinant Rat ST3Gal III

  摘要：

  Recombinant rat alpha(2-->3)-sialyltransferase (ST3Gal III, EC 2.4.99.6) was expressed from baculovirus infected Sf 9 insect cells in preparative amounts. In order to elucidate substrate tolerances of ST3Gal III, the natural type I and type II substrates 21 and 22 as well as several non-natural sugars were investigated. The non-natural Gal-beta(1 --> 3)Gal-(N) (type III) disaccharides 11, 13, and 16 turned out to be surprisingly good substrates for ST3Gal III. All sialylations were run in preparative scale and kinetic parameters (V-max and K-m) were determined.

  DOI：

  10.1081/car-120030021

文献信息

• Koenigs–Knorr Glycosylation Reaction Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.201805527

  日期：2019.1.28

  The discovery that traditional silver(I)‐oxide‐promoted glycosidations of glycosyl bromides (Koenigs–Knorr reaction) can be greatly accelerated in the presence of catalytic trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) is reported. The reaction conditions are very mild that allowed for maintaining a practically neutral pH and, at the same time, providing high rates and excellent glycosylation yields

  据报道，传统的氧化银（I）促进的糖基溴的糖苷化（Koenigs-Knorr 反应）在催化三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）的存在下可以大大加速。反应条件非常温和，可维持几乎中性的 pH 值，同时提供高速率和优异的糖基化产率。此外，还记录了一系列差异保护的糖基溴之间不寻常的反应趋势。特别是，在这些条件下，苯甲酰化的α-溴化物比其苯甲酰化的对应物更具反应性。
• Regenerative Glycosylation
  作者：Yashapal Singh、Tinghua Wang、Scott A. Geringer、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02768

  日期：2018.1.5

  Previously, we communicated 3,3-difluoroxindole (HOFox)-mediated glycosylations wherein 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) imidates were found to be key intermediates. Both the in situ synthesis from the corresponding glycosyl bromides and activation of the OFox imidates could be conducted in a regenerative fashion. Herein, we extend this study to the synthesis of various glycosidic linkages using different

  以前，我们交流了3,3-二氟吲哚（HOFox）介导的糖基化作用，其中3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化被发现是关键中间体。从相应的糖基溴化物的原位合成和OFox酰亚胺化物的活化都可以以再生方式进行。在这里，我们将这项研究扩展到使用不同糖系列合成各种糖苷键。这项研究的主要结果涉及糖基化的产率提高和/或反应时间减少。在没有反应性的糖基供体和/或糖基受体的情况下，HOFox介导的反应的作用特别明显。还报道了寡糖的多步骤再生合成。