(3S,4S)-3-Allyloxy-4-triethylsilanyloxy-pentan-2-one | 866952-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Allyloxy-4-triethylsilanyloxy-pentan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-prop-2-enoxy-4-triethylsilyloxypentan-2-one
• CAS: 866952-56-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: KBLAMNVRHTUSDW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Allyloxy-4-triethylsilanyloxy-pentan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 水 、 正丁基氯化镁 、 N-甲基吗啉氧化物 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (3S,4S,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4,5-bis-triethylsilanyloxy-hexanal
  参考文献：
  名称：

  对映体合成凋亡肽。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0515107
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Allyloxy-1-((R)-4-benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-butan-1-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (3S,4S)-3-Allyloxy-4-triethylsilanyloxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成凋亡肽。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0515107

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Apoptolidin Sugars
  作者：Michael T. Crimmins、Alan Long

  DOI：10.1021/ol0515107

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The de novo synthesis of the C9 and C27 sugar subunits (2) and (3), respectively, of the potent antitumor agent, apoptolidin, has been accomplished. A titanium tetrachloride-mediated asymmetric anti glycolate aldol addition was utilized to establish the 4' and 5' stereogenic centers of each of the three monosaccharides. Elaboration of the aldol adducts efficiently provided the

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。