N-[4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]-9-oxo-5-phenylmethoxy-10H-acridine-4-carboxamide | 1187575-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]-9-oxo-5-phenylmethoxy-10H-acridine-4-carboxamide
• CAS: 1187575-81-0
• 化学式: C₄₀H₃₇N₃O₅
• 分子量: 639.751
• InChiKey: HLAZXSMCENHJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]-9-oxo-5-phenylmethoxy-10H-acridine-4-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.436 g的产率得到O-desmethyl-elacridar
  参考文献：
  名称：

  [11C]-Elacridar 作为放射性示踪剂的合成和小动物正电子发射断层扫描评估 P-糖蛋白在血脑屏障的分布

  摘要：

  为了开发一种正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂来评估 P-糖蛋白 (P-gp) 在体内血脑屏障 (BBB) 的分布，有效的第三代 P-gp 抑制剂 elacridar ( 1 )通过O-去甲基1与[ 11 C]-三氟甲磺酸甲酯的反应用11 C标记。[ 11 C]- 1 的体外放射自显影和小动物 PET 成像在大鼠 ( n = 3) 中进行，在施用未标记的1之前和之后，以及在野生型Mdr1a/b (-/-)和Bcrp1 (-/-)小鼠 ( n= 3)。在大鼠的 PET 实验中，未标记的1 的给药使大脑活动吸收增加了 5.4 倍，而血液活动水平保持不变。在Mdr1a/b (-/-)小鼠中，与野生型动物相比，大脑活动摄取量高 2.5 倍，而在Bcrp1 (-/-)小鼠中，大脑活动摄取量仅高出 1.3 倍。体外放射自显影显示 63% 的 [ 11 C] -1结合可被过量的未标记1取代。由于用[

  DOI：

  10.1021/jm900940f
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)acridone-4-carboxylic acid 、 4-[2-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2(1h)-异喹啉)乙基]-苯胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.457 g的产率得到N-[4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]-9-oxo-5-phenylmethoxy-10H-acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [11C]-Elacridar 作为放射性示踪剂的合成和小动物正电子发射断层扫描评估 P-糖蛋白在血脑屏障的分布

  摘要：

  为了开发一种正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂来评估 P-糖蛋白 (P-gp) 在体内血脑屏障 (BBB) 的分布，有效的第三代 P-gp 抑制剂 elacridar ( 1 )通过O-去甲基1与[ 11 C]-三氟甲磺酸甲酯的反应用11 C标记。[ 11 C]- 1 的体外放射自显影和小动物 PET 成像在大鼠 ( n = 3) 中进行，在施用未标记的1之前和之后，以及在野生型Mdr1a/b (-/-)和Bcrp1 (-/-)小鼠 ( n= 3)。在大鼠的 PET 实验中，未标记的1 的给药使大脑活动吸收增加了 5.4 倍，而血液活动水平保持不变。在Mdr1a/b (-/-)小鼠中，与野生型动物相比，大脑活动摄取量高 2.5 倍，而在Bcrp1 (-/-)小鼠中，大脑活动摄取量仅高出 1.3 倍。体外放射自显影显示 63% 的 [ 11 C] -1结合可被过量的未标记1取代。由于用[

  DOI：

  10.1021/jm900940f