(1R,2S,3S,4R,6S,8R)-3-Benzyloxymethyl-8-(1-chloromethyl-vinyl)-6-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 312923-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,6S,8R)-3-Benzyloxymethyl-8-(1-chloromethyl-vinyl)-6-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 312923-82-3
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₄
• 分子量: 390.907
• InChiKey: MHDNGUJNMDGHHB-MWVHYEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,6S,8R)-3-Benzyloxymethyl-8-(1-chloromethyl-vinyl)-6-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3aR,5R,6S,7S,7aR,8S)-7-Benzyloxymethyl-1-hydroxy-8-methyl-3-methylene-octahydro-1,5-methano-indene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114核心结构的不对称合成。

  摘要：

  （-）-CP-263,114（1）的完全功能化核心结构的对映选择性结构，包含整个合成所需的大部分功能，是通过顺序自由基片段化-还原烯烃化工艺进行的。

  DOI：

  10.1021/ol000290o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,6S,8R)-3-Benzyloxymethyl-8-isopropenyl-6-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(1R,2S,3S,4R,6S,8R)-3-Benzyloxymethyl-8-(1-chloromethyl-vinyl)-6-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114核心结构的不对称合成。

  摘要：

  （-）-CP-263,114（1）的完全功能化核心结构的对映选择性结构，包含整个合成所需的大部分功能，是通过顺序自由基片段化-还原烯烃化工艺进行的。

  DOI：

  10.1021/ol000290o