(2E,6E)-1-bromo-10,10-dimethoxy-3,7-dimethyldeca-2,6-diene | 949481-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-1-bromo-10,10-dimethoxy-3,7-dimethyldeca-2,6-diene
• CAS: 949481-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₂
• 分子量: 305.255
• InChiKey: ZBRGHDTWDDIMTO-WAAHFECUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-1-bromo-10,10-dimethoxy-3,7-dimethyldeca-2,6-diene 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (4E,8E)-10-[(1S,5R)-3-hydroxy-4-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-1-methyl-2-oxo-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]cyclopent-3-en-1-yl]-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-epi-Terpestacin

  摘要：

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo070923d
• 作为产物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesyl acetate 在 盐酸 、 高碘酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2E,6E)-1-bromo-10,10-dimethoxy-3,7-dimethyldeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-epi-Terpestacin

  摘要：

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo070923d

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-<i>epi</i>-Terpestacin
  作者：Gideon O. Berger、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo070923d

  日期：2007.8.1

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.