4-羟基-2-丙基喹啉 | 83842-64-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-丙基喹啉
• 英文名称: 2-propyl-quinolin-4-ol
• 英文别名: 2-Propyl-chinolin-4-ol；4-Hydroxy-2-propylquinoline；2-propyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 83842-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD11505249
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ASGOXASWRFTXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-丙基喹啉 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILDEMEISTER, H.;KNORR, H.;MILDENBERGER, H.;SALBECK, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 9, 1656-1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-羟基-2-丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化新方法获得2-取代的喹啉-4-酮

  摘要：

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151327

文献信息

• Neue 4-Chinolinol- und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinol-abkömmlinge mit biozider Wirkung
  作者：Horst Gildemeister、Harald Knorr、Hilman Mildenberger、Gerhard Salbeck

  DOI：10.1002/jlac.198219820908

  日期：1982.9.17

  Es wird die Synthese einiger O-substituierter 4-Chinolinole und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinole 7–13 beschrieben. Ausgehend von 2 und 4 gelangt man mit POCl3 zu 4-Chlorchinolinen 14 und 15, welche in die 4-Aryloxychinoline 16 und 17 sowie 4-Alkyl-(Aryl-)thiochinoline 20 bzw. 4-Aminochinoline 21 übergeführt werden.

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。
• Gold-Catalyzed Conversion of Aryl- and Alkyl-Substituted 1-(<i>o</i>-Aminophenyl)-2-propyn-1-ones to the Corresponding 2-Substituted 4-Quinolones
  作者：Otto Seppänen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/ejoc.201402224

  日期：2014.7

  Gold-catalyzed cyclization of alkyl- or aryl-substituted 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones to the corresponding 2-substituted 4-quinolones was studied with various gold salts and complexes. Screening of the different catalysts showed highest performance with cationic AuI species. In particular PPh3AuNTf2 complex was the most efficient catalyst. Relative to classic quinolone synthesis that requires harsh

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。
• Biosynthesis of 2-Alkyl-4(1H)-Quinolones in Pseudomonas aeruginosa: Potential for Therapeutic Interference with Pathogenicity
  作者：Dominik Pistorius、Angelika Ullrich、Simon Lucas、Rolf W. Hartmann、Uli Kazmaier、Rolf Müller

  DOI：10.1002/cbic.201100014

  日期：2011.4.11

  Targeting quorum sensing: The Pseudomonas quinolone signal (PQS) and its direct precursor HHQ are important quorum‐sensing signal molecules in P. aeruginosa that contribute to the pathogenicity of this bacterium. In vitro reconstitution of HHQ biosynthesis employing recombinant PqsD protein has shed light on this enzyme and its substrates, and led to a test system for identifying inhibitors.

  定位群体感应：该假单胞菌喹诺酮信号（PQS）及其直接前体是HHQ在重要群体感应信号分子绿脓杆菌有助于这种细菌的致病性。使用重组PqsD蛋白进行的HHQ生物合成的体外重建，已经阐明了该酶及其底物，并导致了用于鉴定抑制剂的测试系统。
• Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1741713A2

  公开（公告）日：2007-01-10

  Novel biphenyl sulfonamide compounds which are combined angiotensin and endothelin receptor antagonists are claimed along with methods of using such compounds in the treatment of conditions such as hypertension and other diseases, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明公开了新型联苯磺酰胺化合物（血管紧张素和内皮素受体联合拮抗剂），以及使用此类化合物治疗高血压和其他疾病的方法和含有此类化合物的药物组合物。
• New nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. 2. Synthesis, biological properties, and structure-activity relationships of 2-alkyl-4-(biphenylylmethoxy)quinoline derivatives
  作者：Robert H. Bradbury、Christopher P. Allott、Michael Dennis、Eric Fisher、John S. Major、Brian B. Masek、Alec A. Oldham、Robert J. Pearce、Neil Rankine

  DOI：10.1021/jm00100a007

  日期：1992.10

  A novel series of nonpeptidic angiotensin II (AII) receptor antagonists is reported, derived from linkage of the biphenylcarboxylic acid or biphenylyltetrazole moiety found in previously described antagonists via a methyleneoxy chain to the 4-position of a 2-alkyl quinoline. When evaluated in an in vitro binding assay using a guinea pig adrenal membrane preparation, compounds in this series generally gave IC50 values in the range 0.01-1 muM. Structure-activity studies showed the quinoline nitrogen atom and a short alkyl chain at the quinoline 2-position to be essential for receptor binding. On intravenous administration in a normotensive rat model, the more potent compounds inhibited the AII-induced pressor response with ED50 values in the range 0.1-2.0 mg/kg. One of the compounds, 2-ethyl-4-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methoxy]quinoline (5g), demonstrated good oral activity in two rat models. At doses in the range 1-10 mg/kg in AII-infused, normotensive rats, the compound exhibited a dose-related inhibition of the pressor response with a good duration of action at the higher doses. In a renal hypertensive rat model, compound 5g showed a rapid and sustained lowering of blood pressure at a dose of 5 mg/kg. On the basis of its profile, this compound, designated ICID8731, has been selected for clinical evaluation.