3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(isopropyl orthobenzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(isopropyl orthobenzoate)
• 英文别名: (3aS,5R,6R,7S,7aS)-2-phenyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-propan-2-yloxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: APPGTWIHHQCDLG-WXHHOFHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 iodonium di(2,4,6-collidinium) triflate 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(isopropyl orthobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  比较正戊烯基原酸酯和正戊烯基糖苷作为替代的糖基供体

  摘要：

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00671-3