(3aS,5R,6S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol | 163039-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,5R,6S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 163039-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: KLINMOYEPMVLRH-GOGUFDCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (pent-4′-enyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jayaprakash; Fraser-Reid, Bert, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4211 - 4214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,5R,6S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  比较正戊烯基原酸酯和正戊烯基糖苷作为替代的糖基供体

  摘要：

  众所周知，环状1，2-糖基原酸酯经历了容易的酸催化重排成2- O-酰基糖苷，其中烷氧基以高度立体可控的过程从原酸酯转移到异头中心。相关的正戊烯基衍生物的独特之处在于原酸酯（NPOE）或它的重排产物（NPG AC）都可以作为糖基供体，并且从机械方面的考虑来看，两者都应该（或可能！）产生相同的产物。 ）是由反式原酸酯化，糖苷化，糖基酯化等产生的。实验表明，通过精心选择供体，NPOE或相关的NPG AC，可以优化从给定反应获得的产物，并特别注意反应条件，亲电子启动子，糖基受体的“大小”和实验方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00671-3

文献信息

• A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues
  作者：Asif Ali、D. Channe Gowda、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b414119a

  日期：——

  A new [2 + 2 + 2] approach to construct GPI molecules through the efficient synthesis of glucosamine-inositol and tetramannose intermediates led to a total synthesis of a GPI-anchor of Trypanosoma cruzi, and also afforded a key intermediate for the synthesis of valuable [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues.

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。
• Total synthesis of the fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor of malarial parasite Plasmodium falciparum
  作者：Asif Ali、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.014

  日期：2010.6

  We report a new and convergent strategy for the total synthesis of fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, the major pro-inflammatory factor of malarial parasite (Plasmodium falciparum). The key features of our approach include, the access to the key glucosamine–inositol intermediate by a novel route without a priori resolution of myo-inositol, convergent assembly of the tetramannose

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。
• Synthesis of a Malaria Candidate Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Structure:  A Strategy for Fully Inositol Acylated and Phosphorylated GPIs
  作者：Jun Lu、K. N. Jayaprakash、Urs Schlueter、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja038807p

  日期：2004.6.23

  the case of long-chain acyl derivatives. The myoinositol precursor was prepared from methyl alpha-d-glucopyranoside by the biomimetic procedure of Bender and Budhu. For the glycan array, advantage was taken of the fact that (a). n-pentenyl ortho ester donors are rapidly and chemospecifically activated upon treatment with ytterbium triflate and N-iodosuccinimide and (b). coupling to an acceptor affords

  已经合成了存在于疟疾病原体恶性疟原虫细胞表面上的糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 膜锚的同源物。该 GPI 是少数此类膜锚的例子，它们在肌醇的 O-2 处带有脂肪酰基。尽管酰基在 GPI 生物合成中起着至关重要的作用，但它很少存在于成熟分子中。其他值得注意的例子是哺乳动物 GPIs CD52 和 AchE。在肌醇部分的三个连续位置存在庞大的官能团，造成了非常拥挤的环境，这给进行选择性化学操作带来了困难。因此，轴向长链酰基和相邻磷酸甘油基复合物的安装充满了障碍。成功合成疟疾候选物和原型结构中这些障碍的关键解决方案涉及立体电子控制的环状原酸酯的打开。反应以非常好的产率进行，主要形成所需的轴向非对映异构体，在长链酰基衍生物的情况下更是如此。肌醇前体是由甲基 α-d-吡喃葡萄糖苷通过 Bender 和 Budhu 的仿生程序制备的。对于聚糖阵列，利用了 (a) 的事实。正戊烯基原酸酯供体在用三氟甲磺酸镱和
• First synthesis of a malarial prototype: a fully lipidated and phosphorylated GPI membrane anchor
  作者：Jun Lu、K.N. Jayaprakash、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.179

  日期：2004.1

  A strategy is described for syntheses of a fully lipidated and phosphorylated prototype of the GPI of Plasmodium falciparum, the causative agent of lethal cerebral, drug-resistant malaria. Orthoesters, prepared in four steps from d-mannose, and methyl α-d-glucopyranoside are the key starting materials. The latter furnishes the inositol moiety using Bender’s procedure, while the former gives the other

  描述了一种策略，用于合成恶性疟原虫（致死性脑耐药性疟疾的病原体）的GPI的完全脂化和磷酸化的原型。由d-甘露糖分四个步骤制得的原酸酯和甲基α-d-吡喃葡萄糖苷是关键的起始原料。后者使用Bender的方法提供肌醇部分，而前者提供假五糖的其他四个单元。已经制定了安装磷酸肌醇的三个生物学上重要的酰基单元的策略。肌醇中至关重要的，在生物合成上很重要的C2-O-酰基非常稳定，在几种测试底物中都没有迁移到与顺式相关的C3-OH的趋势。
• n-Pentenyl glycosides facilitate a stereoselective synthesis of the pentasaccharide core of the protein membrane anchor found in Trypanosoma brucei
  作者：David R. Mootoo、Peter Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00204a049

  日期：1989.10