1-cyclopentyl-3-methyl-2-buten-1-one | 115818-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 115818-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BYMDBCSWASEEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-3-methyl-2-buten-1-one 在 三氢化钐 、 diiodosamarium;oxolane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclopentyl(4,4-dimethyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  催化形式 [3 + 2] 环加成反应中的烷基环丙基酮：SmI2 催化剂稳定的作用

  摘要：

  烷基环丙基酮作为多功能底物引入烯烃和炔烃以及以前未开发的烯烃伴侣进行催化形式 [3 + 2] 环加成反应，可高效提供复杂的、富含 sp3 的产品。有效利用这种相对不反应性的新底物类别的关键是使用 SmI2 作为催化剂与亚化学计量量的 Sm0 结合使用;后者可能通过将 SmIII 返回到催化循环来防止催化剂失活。在没有 Sm0 的情况下，SmI2 催化剂的背景降解会超过产物的形成。对于最顽固的烷基环丙基酮，利用这些新的稳健条件“启动”催化，从而提供其他无法获得的产品。实验和计算研究相结合的研究已被用于识别和探测烷基环丙基酮之间的反应趋势，包括更复杂的双环烷基环丙基酮，它们与各种伙伴快速反应，得到复杂的产物。除了在新兴的催化领域中将烷基环丙基酮确立为一种新的底物类别外，我们的研究还为 SmI2 催化的新兴领域提供了重要的机理见解和稳健、实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03073
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷甲酸甲酯 在 potassium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-cyclopentyl-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  双（均烯丙基）醇钾的β-切割。从羧酸酯两步制备丙烯基酮。的合成AR -Turmerone，α二氢大马酮，β大马酮，β大马酮

  摘要：

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700721

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones and α,β-Epoxyketones via Hydroboration of 1-Halo-3-alken-1-ynes
  作者：George Zweifel、Timothy M. Shoup

  DOI：10.1055/s-1988-27488

  日期：——

  The preparation of α,β-unsaturated ketones and α,β-epoxyketones from readily accessible 1-haloenynes are described. The procedures involve the regio- and stereoselective hydroboration of 1-halodienylboranes, and oxidative work-up under appropriate conditions of the dienylboranes formed.

  描述了从易于获得的1-卤代烯炔制备α,β-不饱和酮和α,β-环氧酮的准备方法。该方法涉及1-卤代二烯基硼烷的区域选择性和立体选择性氢硼化反应，以及在适当条件下对形成的二烯基硼烷进行氧化处理。
• SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;MULLER, BERNARD L.;SCHULTE-ELTE, KARL +, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1858-1878
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.、MULLER, BERNARD L.、SCHULTE-ELTE, KARL +

  DOI：——

  日期：——
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Alkyl Cyclopropyl Ketones in Catalytic Formal [3 + 2] Cycloadditions: The Role of SmI₂ Catalyst Stabilization
  作者：Jack I. Mansell、Song Yu、Muze Li、Emma Pye、Chaofan Yin、Frédéric Beltran、James A. Rossi-Ashton、Ciro Romano、Nikolas Kaltsoyannis、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.4c03073

  日期：——

  the use of SmI2 as a catalyst in combination with substoichiometric amounts of Sm0; the latter likely acting to prevent catalyst deactivation by returning SmIII to the catalytic cycle. In the absence of Sm0, background degradation of the SmI2 catalyst can outrun product formation. For the most recalcitrant alkyl cyclopropyl ketones, catalysis is “switched-on” using these new robust conditions, and otherwise

  烷基环丙基酮作为多功能底物引入烯烃和炔烃以及以前未开发的烯烃伴侣进行催化形式 [3 + 2] 环加成反应，可高效提供复杂的、富含 sp3 的产品。有效利用这种相对不反应性的新底物类别的关键是使用 SmI2 作为催化剂与亚化学计量量的 Sm0 结合使用;后者可能通过将 SmIII 返回到催化循环来防止催化剂失活。在没有 Sm0 的情况下，SmI2 催化剂的背景降解会超过产物的形成。对于最顽固的烷基环丙基酮，利用这些新的稳健条件“启动”催化，从而提供其他无法获得的产品。实验和计算研究相结合的研究已被用于识别和探测烷基环丙基酮之间的反应趋势，包括更复杂的双环烷基环丙基酮，它们与各种伙伴快速反应，得到复杂的产物。除了在新兴的催化领域中将烷基环丙基酮确立为一种新的底物类别外，我们的研究还为 SmI2 催化的新兴领域提供了重要的机理见解和稳健、实用的方法。