5-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 | 866216-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-oxo-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 866216-24-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD08275027
• 分子量: 194.19
• InChiKey: XTOKIPSFUJZJAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-Dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  药理学指导的药物发现研究，导致生物活性的5-氨基四氢吡唑并吡啶。对杂环多巴胺D3受体激动剂的结合方式的影响。

  摘要：

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，

  DOI：

  10.1021/jm0503805
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 5-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  药理学指导的药物发现研究，导致生物活性的5-氨基四氢吡唑并吡啶。对杂环多巴胺D3受体激动剂的结合方式的影响。

  摘要：

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，

  DOI：

  10.1021/jm0503805

文献信息

• Pharmacophore-Guided Drug Discovery Investigations Leading to Bioactive 5-Aminotetrahydropyrazolopyridines. Implications for the Binding Mode of Heterocyclic Dopamine D3 Receptor Agonists
  作者：Jan Elsner、Frank Boeckler、Frank W. Heinemann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm0503805

  日期：2005.9.1

  advantage of a 3D-QSAR based pharmacophore hypothesis, synthesis and biological evaluation of dopaminergic 5-aminotetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridines are described. The data displayed substantial and selective D3 receptor affinity for the heterocyclic test compound (+/-)-1 when the enantiomer (S)-1 turned out to be responsible for the D3 binding (K(i) (high) = 4.0 nM). (S)-1 exhibited binding affinity

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，