5-氧代-3-苯基己酸甲酯 | 99512-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代-3-苯基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-oxo-3-phenylhexanoate
• CAS: 99512-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GLXFIFCVMRMRNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  121-122 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-3-苯基己酸甲酯 在 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-苯基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone

  摘要：

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.805
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylhex-5-enoate 在 palladium dichloride air 、 copper(l) chloride 作用下， 以91%的产率得到5-氧代-3-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone

  摘要：

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.805

文献信息

• Direct benzylation and allylic alkylation in high-temperature water without added catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shō Kuwahara、Sota Okochi、Makoto Tsuji、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.112

  日期：2010.4

  In high-temperature water a series of benzyl and allylic alcohols reacted with 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic compounds to give the alkylated products without added catalysts.

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。
• Highly regioselective addition of an ester enolate equivalent to α,β-unsaturated ketones: selective formation of both isomers derived from 1,2- and 1,4-additions using α-stannyl ester with additives
  作者：Makoto Yasuda、Yozo Matsukawa、Keishi Okamoto、Toshifumi Sako、Noriko Kitahara、Akio Baba

  DOI：10.1039/b004817h

  日期：——

  The reaction of α-stannyl ester with α,β-unsaturated ketones in the presence of stannous chloride (SnCl2) and chlorosilanes (Me3SiCl or Me2SiCl2) gave 1,2- and 1,4-addition products, respectively.

  在氯化亚锡 (SnCl2) 和氯硅烷 (Me3SiCl 或 Me2SiCl2) 存在下，α-甲锡烷基酯与 α,β-不饱和酮反应分别生成 1,2- 和 1,4- 加成产物。
• DBU‐Catalyzed Ring‐Opening and Retro‐Claisen Fragmentation of Dihydropyranones
  作者：Anton Axelsson、Emmelie Hammarvid、Martin Rahm、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/ejoc.202000858

  日期：2020.9.7

  We present a general protocol for the formal Michael addition of acetone to alpha,beta-unsaturated esters and amides, a transformation difficult to perform using current methods. The protocol comprises of an amidine catalyzed relay ring-opening and fragmentation of 3,4-dihydropyranones. The reaction proceeds under mild conditions, has a broad substrate scope and the products can be isolated in good

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。
• Enol lactone inhibitors of serine proteases. The effect of regiochemistry on the inactivation behavior of phenyl-substituted (halomethylene)tetra- and dihydrofuranones and tetrahydropyranones toward .alpha.-chymotrypsin: stable acyl enzyme intermediate
  作者：Michael J. Sofia、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00152a011

  日期：1986.2

  We have found that alpha-aryl-substituted halo enol lactones (I and II) are effective mechanism-based inactivators for chymotrypsin. In this study, we have investigated, for comparative purposes, halo enol lactones with aryl functions situated beta and gamma to the lactone carbonyl group. We synthesized 4-phenyl-5(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-furanone (1), 4-phenyl-5(E)-(iodomethylidene)dihydro-2-furanone

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质
• Asymmetric synthesis of β-substituted δ-ketoesters via michael-additions of samp/ramp-hydrazones to α,β-unsaturated esters, virtually complete 1.6-asymmetric induction
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99823-5

  日期：1983.1