(5-Dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-methanol | 866216-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5-Dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-methanol
• 英文别名: [5-(dipropylamino)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 866216-27-5
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O
• 分子量: 251.372
• InChiKey: RVLMLEAKRSXVHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到5-Dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  药理学指导的药物发现研究，导致生物活性的5-氨基四氢吡唑并吡啶。对杂环多巴胺D3受体激动剂的结合方式的影响。

  摘要：

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，

  DOI：

  10.1021/jm0503805
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 99.5h， 生成 (5-Dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  药理学指导的药物发现研究，导致生物活性的5-氨基四氢吡唑并吡啶。对杂环多巴胺D3受体激动剂的结合方式的影响。

  摘要：

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，

  DOI：

  10.1021/jm0503805

文献信息

• Pharmacophore-Guided Drug Discovery Investigations Leading to Bioactive 5-Aminotetrahydropyrazolopyridines. Implications for the Binding Mode of Heterocyclic Dopamine D3 Receptor Agonists
  作者：Jan Elsner、Frank Boeckler、Frank W. Heinemann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm0503805

  日期：2005.9.1

  advantage of a 3D-QSAR based pharmacophore hypothesis, synthesis and biological evaluation of dopaminergic 5-aminotetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridines are described. The data displayed substantial and selective D3 receptor affinity for the heterocyclic test compound (+/-)-1 when the enantiomer (S)-1 turned out to be responsible for the D3 binding (K(i) (high) = 4.0 nM). (S)-1 exhibited binding affinity

  利用基于3D-QSAR的药效团假说，描述了多巴胺能5-氨基四氢吡唑并[1,5-a]吡啶的合成和生物学评估。当对映异构体（S）-1证明是与D3结合的原因时，数据显示出对杂环测试化合物（+/-）-1的实质性和选择性D3受体亲和力（K（i）（高）= 4.0 nM） 。（S）-1表现出与我们先前描述的D3激动剂FAUC 54相当的结合亲和力和配体功效，可显着改善亚型的选择性。结果表明，多巴胺能药物（S）-1和普拉克索的吡唑和噻唑环的sp（2）氮分别是最重要的药效学元素。为了提供对（S）-1的高亲和力的推定解释，