1-苯基吡唑-4-硼酸 | 1201643-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基吡唑-4-硼酸
• 英文名称: (1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)boronic acid
• 英文别名: (1-phenylpyrazol-4-yl)boronic acid
• CAS: 1201643-70-0
• 化学式: C₉H₉BN₂O₂
• 分子量: 187.994
• InChiKey: YHFFOAKRWYIKBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡唑-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-Phenylpyrazol-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑酮类衍生物、其药物组合物和用途

  摘要：

  本申请涉及咪唑酮类化合物、其药学可接受的盐、溶剂化物、多晶形物或前药，还涉及包含上述物质的药物组合物和用于预防和治疗蛋白激酶相关性疾病如癌症、代谢疾病、心血管疾病等的用途。

  公开号：

  CN104411706B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-苯基-1H-吡唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium periodate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-苯基吡唑-4-硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHATIDYLINOSITOL 3 KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATIDYLINOSITOL 3 KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009155527A9

文献信息

• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED THIADIAZINE DIOXIDE COMPOUNDS AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIOXYDE DE THIADIAZINE SUBSTITUÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014062549A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  In its many embodiments, the present invention provides provides certain iminothiazine dioxide compounds, including compounds Formula (I): and tautomers and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, said tautomeros and said stereoisomers, wherein the middle ring (referred to herein as "ring B") of the tricyclic substituent is an optionally substituted 5-membered ring, and each of the remaining variables shown in the formula are as defined herein. The novel compounds of the invention are useful as BACE inhibitors and/or for the treatment and prevention of various pathologies related thereto. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use, including Alzheimer's disease, are also disclosed.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些亚噻唑二氧化物化合物，包括化合物式（I）：及其互变异构体和立体异构体，以及所述化合物的药学上可接受的盐，所述互变异构体和所述立体异构体，其中三环取代基的中间环（以下简称为“环B”）是一个可选择取代的5-成员环，并且所示公式中的其余各变量如本文所定义。本发明的新化合物可用作BACE抑制剂和/或用于治疗和预防与之相关的各种病理。还公开了包括一种或多种此类化合物（单独和与一种或多种其他活性剂组合）的药物组合物，以及其制备和使用方法，包括治疗阿尔茨海默病。
• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015188369A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.

  提供的是化学式I的化合物，它们是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗由PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• Discovery of Antimalarial Azetidine-2-carbonitriles That Inhibit <i>P. falciparum</i> Dihydroorotate Dehydrogenase
  作者：Micah Maetani、Nobutaka Kato、Valquiria A. P. Jabor、Felipe A. Calil、Maria Cristina Nonato、Christina A. Scherer、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00030

  日期：2017.4.13

  novel compounds derived from diversity-oriented synthesis with activity in multiple stages of the malaria parasite life cycle. Here, we report the optimization of a potent series of antimalarial inhibitors consisting of azetidine-2-carbonitriles, which we had previously shown to target P. falciparum DHODH in a biochemical assay. Optimized compound BRD9185 (27) has in vitro activity against multidrug-resistant

  二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）是在疟原虫（疟疾的致病原）的原生动物寄生虫中嘧啶生物合成所必需的酶。最近，我们报道了鉴定自源自面向多样性的合成的新型化合物，该化合物在疟疾寄生虫生命周期的多个阶段均具有活性。在这里，我们报告了一系列有效的抗疟疾抑制剂的优化，这些抑制剂由氮杂环丁烷-2-腈组成，我们先前已在生化分析中证明它们靶向恶性疟原虫DHODH。优化的化合物BRD9185（27）对多药耐药的血液阶段寄生虫具有体外活性（EC50 = 0.016μM），在伯氏疟原虫小鼠模型中仅需三剂即可治愈。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011130908A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及替代嘧啶类化合物，可用作HIF脯氨酸羟化酶抑制剂，用于治疗贫血和类似疾病。
• Fragment-based lead discovery of indazole-based compounds as AXL kinase inhibitors
  作者：Pearly Shuyi Ng、Klement Foo、Sandra Sim、Gang Wang、Chuhui Huang、Li Hong Tan、Anders Poulsen、Boping Liu、Doris Hui Ying Tee、Nur Huda Binte Ahmad、Sifang Wang、Zhiyuan Ke、May Ann Lee、Zekui P. Kwek、Joma Joy、Jothi Anantharajan、Nithya Baburajendran、Vishal Pendharkar、Vithya Manoharan、Susmitha Vuddagiri、Kanda Sangthongpitag、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Alvin W. Hung

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116437

  日期：2021.11

  AXL is a member of the TAM (TYRO3, AXL, MER) subfamily of receptor tyrosine kinases. It is upregulated in a variety of cancers and its overexpression is associated with poor disease prognosis and acquired drug resistance. Utilizing a fragment-based lead discovery approach, a new indazole-based AXL inhibitor was obtained. The indazole fragment hit 11, identified through a high concentration biochemical

  AXL 是受体酪氨酸激酶 TAM (TYRO3, AXL, MER) 亚家族的成员。它在多种癌症中被上调，其过度表达与疾病预后不良和获得性耐药性有关。利用基于片段的先导发现方法，获得了一种新的基于吲唑的 AXL 抑制剂。通过高浓度生化筛选鉴定的吲唑片段11通过筛选我们内部扩展的片段库 (ELF) 集合迅速改进为片段24 。由对接研究指导的后续片段优化为小鼠提供了中等暴露水平的强效抑制剂54 。类似物50的X射线晶体结构与 Mer 的 I650M 突变激酶结构域复合揭示了支架的关键结合相互作用。良好的效力与合理的激酶选择性、适度的体内暴露水平以及该系列结构信息的可用性相结合，使其成为进一步优化工作的合适起点。