N-[(2R,4R)-2-(Acetylamino-methyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide | 34670-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-[(2R,4R)-2-(Acetylamino-methyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[[(2R,4R)-4-acetamido-6-oxooxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 34670-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: OSLHHFOGJDADPU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5R)-2-Benzyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-isoxazolidin-3-yl]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 NiRa sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-[(2R,4R)-2-(Acetylamino-methyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled entry to negamycin from d-glucose

  摘要：

  Conjugate addition-rearrangement of N-benzylhydroxy-lamine to lactone 6 provides isoxazolidin-5-one 7 which was in turn mesylated at the hydroxy group and subjected to the next skeleton rearrangement to afford 3,5-disubstituted isoxazolidine 10. Standard transformation of 10 gave negamycin lactone 4.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02194-g

文献信息

• Stereocontrolled entry to negamycin from d-glucose
  作者：Darlusz Socha、Margarita Jurczak、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02194-g

  日期：1995.1

  Conjugate addition-rearrangement of N-benzylhydroxy-lamine to lactone 6 provides isoxazolidin-5-one 7 which was in turn mesylated at the hydroxy group and subjected to the next skeleton rearrangement to afford 3,5-disubstituted isoxazolidine 10. Standard transformation of 10 gave negamycin lactone 4.