4-[2-[5-cyano-2-(phenylmethoxy)phenoxy]-3,5,6-trifluoropyridin-4-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid, ethyl ester | 426826-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-[5-cyano-2-(phenylmethoxy)phenoxy]-3,5,6-trifluoropyridin-4-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid, ethyl ester
• 英文别名: 4-[(2-(5-cyano-2-benzyloxyphenoxy)-3,5,6-trifluoropyridin-4-yl)oxy]-3-methoxybenzoic acid, ethyl ester；ethyl 4-[2-(5-cyano-2-phenylmethoxyphenoxy)-3,5,6-trifluoropyridin-4-yl]oxy-3-methoxybenzoate
• CAS: 426826-63-3
• 化学式: C₂₉H₂₁F₃N₂O₆
• 分子量: 550.491
• InChiKey: CGQAQCATMJWQGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[5-cyano-2-(phenylmethoxy)phenoxy]-3,5,6-trifluoropyridin-4-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid, ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 4-hydroxy-3-[(3,5-difluoro-6-(3-(1-methylimidazolin-2-yl)phenoxy)-4-(2-methoxy-4-ethoxycarbonylphenoxy)pyridin-2-yl)oxy]benzamidine
  参考文献：
  名称：

  新的Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：2,6-二苯氧基吡啶的4-芳氧基取代基。

  摘要：

  已经设计了一系列新的三芳氧基吡啶，以抑制因子Xa，Xa是战略性地位于凝血级联反应中的丝氨酸蛋白酶。抑制剂5e对Xa因子的K（I）为0.12nM，对两种相关的丝氨酸蛋白酶（凝血酶和胰蛋白酶）的选择性大于8000倍和2000倍。中央吡啶的4-位已被鉴定为可耐受各种取代而对效能和选择性没有有害影响的位点。这表明吡啶环的4-位是化学修饰以鉴定具有改善的药代动力学特征的抑制剂的理想位点。该研究产生了抑制剂5d，其在狗中的口服利用率为6％。概述了这类抑制剂的合成，体外活性和体内特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00338-8
• 作为产物：
  描述：

  香草酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-[2-[5-cyano-2-(phenylmethoxy)phenoxy]-3,5,6-trifluoropyridin-4-yl]oxy-3-methoxybenzoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：2,6-二苯氧基吡啶的4-芳氧基取代基。

  摘要：

  已经设计了一系列新的三芳氧基吡啶，以抑制因子Xa，Xa是战略性地位于凝血级联反应中的丝氨酸蛋白酶。抑制剂5e对Xa因子的K（I）为0.12nM，对两种相关的丝氨酸蛋白酶（凝血酶和胰蛋白酶）的选择性大于8000倍和2000倍。中央吡啶的4-位已被鉴定为可耐受各种取代而对效能和选择性没有有害影响的位点。这表明吡啶环的4-位是化学修饰以鉴定具有改善的药代动力学特征的抑制剂的理想位点。该研究产生了抑制剂5d，其在狗中的口服利用率为6％。概述了这类抑制剂的合成，体外活性和体内特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00338-8

文献信息

• Benzamidine derivatives and their use as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06350746B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This invention is directed to benzamidine derivatives which are useful as anti-coagulants. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat disease-states characterized by thrombotic activity.

  这项发明涉及对苯甲酰胺衍生物的研究，这些衍生物可用作抗凝剂。该发明还涉及含有该发明中化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由血栓活动特征的疾病状态的方法。