phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1018667-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1018667-38-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₀S
• 分子量: 592.708
• InChiKey: XOOUCDGWWIXBDZ-SRQJQFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  间接和直接方法合成新的单6- O-苄基甲基化的γ-环糊精作为手性选择剂，用于对映选择性气相色谱

  摘要：

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.015
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-methyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  间接和直接方法合成新的单6- O-苄基甲基化的γ-环糊精作为手性选择剂，用于对映选择性气相色谱

  摘要：

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.015