methyl 6-(benzyloxy)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate | 622862-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(benzyloxy)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methoxy-6-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 622862-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: YBCXIYGJMXKYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxy)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5‐methoxy‐6‐(2‐oxopropoxy)‐1H‐indole‐2‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环呋喃吲哚的合成和表征：作为抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的 SAHA 增强剂的生物学评价

  摘要：

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。

  DOI：

  10.3390/molecules26195745
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-(benzyloxy)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环呋喃吲哚的合成和表征：作为抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的 SAHA 增强剂的生物学评价

  摘要：

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。

  DOI：

  10.3390/molecules26195745

文献信息

• Iron(II) Triflate as a Catalyst for the Synthesis of Indoles by Intramolecular C−H Amination
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2004066

  日期：2011.4.15

  A practical iron-catalyzed intramolecular C−H amination reaction and its application in the synthesis of indole derivatives are presented. As a catalyst, commercially available iron(II) triflate is used.

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。
• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHECKPOINT KINASES (WEE1 ET CHK1)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003091255A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to pyrrolocarbazole derivatives according formula (I) wherein R1, R2, r7, R8 R9, X and Y are as defined in the specification wherein said derivatives specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1.

  本发明涉及公式（I）中的吡咯并咔唑衍生物，其中R1，R2，r7，R8，R9，X和Y如规范中所定义，其中所述衍生物特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个。
• Inhibitors of checkpoint kinases (Wee1 and Chk1)
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07094798B1

  公开（公告）日：2006-08-22

  This invention relates to pyrrolocarbazole derivatives according formula I wherein R1, R2, R7, R8, R9, X and Y are as defined in the specification wherein said derivatives specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1

  本发明涉及公式I中的吡咯烷并咔唑衍生物，其中R1、R2、R7、R8、R9、X和Y如规范中所定义，其中这些衍生物特异性抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个。
• Synthesis and structure–activity relationships of soluble 8-substituted 4-(2-chlorophenyl)-9-hydroxypyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-diones as inhibitors of the Wee1 and Chk1 checkpoint kinases
  作者：Jeff B. Smaill、Ho H. Lee、Brian D. Palmer、Andrew M. Thompson、Christopher J. Squire、Edward N. Baker、R. John Booth、Alan Kraker、Ken Hook、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.046

  日期：2008.2

  Pyrrolo[3,4-c]carbazoles bearing solubilising basic side chains at the 8-position retain potent Weel and Chk1 inhibitory properties in isolated enzyme assays, and evidence of G2/M checkpoint abrogation in several cellular assays. Co-crystal structure studies confirm that the primary binding to the Weel enzyme is as described previously, with the C-8 side chains residing in an area of bulk tolerance. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1501831A1

  公开（公告）日：2005-02-02