(4S,6R)-4-Allyl-6-(2-benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 202406-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-4-Allyl-6-(2-benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 202406-58-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: LDBOJPUWOFYOKG-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-Allyl-6-(2-benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,6R)-4-Allyl-6-(2-benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077

文献信息

• Synthesis of the Aglycon of Aurisides A and B, Cytotoxic Macrolide Glycosides of Marine Origin
  作者：Hiroki Sone、Kiyotake Suenaga、Yuhki Bessho、Takashi Kondo、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1998.85

  日期：1998.1

  The synthesis of the aglycon of aurisides A and B was achieved from (R)-pantolactone in 29 steps using the Nozaki reaction and the Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。