8-epi-sclareol | 1232-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-epi-sclareol
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 1232-00-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: XVULBTBTFGYVRC-DLRXZHIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8,17-epoxy-14-labden-13-ol	1158-77-6	C20H34O2	306.489
  泪杉醇	manool	596-85-0	C20H34O	290.489

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-epi-sclareol 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (13S)-8βH-labdanediol-(8.13)
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。65. Mitteilung。立体异构体和立体异构体Riechstoffen C 18 H 30 O 2 aus Manool

  摘要：

  描述了将甘露醇（I）降解为已知的分子内缩酮III及其新的立体异构体IV。基于进一步的化学转化和NMR光谱学的结果，讨论了两种立体异构体的结构和构型。两种缩酮都有强烈的琥珀色气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450149
• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 生成 香紫苏醇 、 8-epi-sclareol
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。65. Mitteilung。立体异构体和立体异构体Riechstoffen C 18 H 30 O 2 aus Manool

  摘要：

  描述了将甘露醇（I）降解为已知的分子内缩酮III及其新的立体异构体IV。基于进一步的化学转化和NMR光谱学的结果，讨论了两种立体异构体的结构和构型。两种缩酮都有强烈的琥珀色气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450149

文献信息

• SCLAREOL AND LABDENEDIOL DIPHOSPHATE SYNTHASE POLYPEPTIDES, ENCODING NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Evolva, Inc.

  公开号：EP3929289A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  Provided are labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides, nucleic acid molecules encoding the labdenediol diphosphate synthase polypeptides and sclareol synthase polypeptides, and methods of using the labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides. Also provided are methods for producing labdenediol diphosphate, sclareol and (-)-ambroxide.

  本文提供了二磷酸拉布二醇合成酶多肽、紫苏醇合成酶多肽、编码二磷酸拉布二醇合成酶多肽和紫苏醇合成酶多肽的核酸分子，以及使用二磷酸拉布二醇合成酶多肽和紫苏醇合成酶多肽的方法。此外，还提供了生产二磷酸拉布二醇、紫苏醇和(-)-ambroxide的方法。
• Absolute configuration of drim-9(11)-en-8-ol from Aspergillus oryzae
  作者：Mary Ann F. Leite、Maria Helena Sarragiotto、Paulo M. Imamura、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.1021/jo00376a066

  日期：1986.12
• SCLAREOL AND LABDENEDIOL DIPHOSPHATE SYNTHASE POLYPEPTIDES ENCODING NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Allylix, Inc.

  公开号：EP2880159A1

  公开（公告）日：2015-06-10
• Sclareol and labdenediol diphosphate synthase polypeptides, encoding nucleic acid molecules and uses thereof
  申请人：Allylix, Inc.

  公开号：US20140073020A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Provided are labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides, nucleic acid molecules encoding the labdenediol diphosphate synthase polypeptides and sclareol synthase polypeptides, and methods of using the labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides. Also provided are methods for producing labdenediol diphosphate, sclareol and (−)-ambroxide.
• Sclareol and Labdenediol Diphosphate Synthase Polypeptides, Encoding Nucleic Acid Molecules and Uses Thereof
  申请人：Evolva SA

  公开号：US20160265002A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided are labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides, nucleic acid molecules encoding the labdenediol diphosphate synthase polypeptides and sclareol synthase polypeptides, and methods of using the labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides. Also provided are methods for producing labdenediol diphosphate, sclareol and (−)-ambroxide.