(2S,3R,5S,6S)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol | 173142-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6S)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
• CAS: 173142-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: NFYXNKFRBSDQST-AUOOEQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-6-<(2S)-1-tert-butyldimethylsilyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-hydroxytetrahydropyran-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<1(S)-methyl-2-hydroxyethyl>tetrahydropyran 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S,6S)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5