benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate | 144534-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(2S,3R,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 144534-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: RZRYWSTXRBMJNL-MXJLVENISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-hydroxyprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate 在 pyridine-SO3 complex 、 TEA 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5

文献信息

• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。