benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-hydroxyprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate | 172995-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-hydroxyprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(2S,3R,5S,6S)-2-hydroxy-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 172995-74-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: YZHSCLOHJDYASJ-MXJLVENISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-hydroxyprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-oxoprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-6-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-6-<(2S)-1-hydroxyprop-2-yl>tetrahydropyran-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 1. Stereocontrolled synthesis of the C1-C9 and C16-C23 fragments
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61139-5

  日期：1992.9

  Stereocontrolled synthesis of two fragments corresponding to the C1-C9 (3) and C16-C23 parts (6) of lysocellin (1) using hydroboration, Wittig-Homer reaction, and Michael reaction in the key steps is described.

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。