Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 179807-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 179807-74-0
• 化学式: C₅₄H₅₃Cl₃N₂O₁₄
• 分子量: 1060.38
• InChiKey: PZTSYLUROFUNQT-MMQWWEFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-amino-6-((2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与抗原 FromE 相关的免疫显性三糖的合成。科利欧 126

  摘要：

  摘要 三糖衍生物甲基 2-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-gal-actopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-gluco-pyranosyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside (12) 当 3-O-(2,3,4,6-tetra-O -benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-Oacetyl-2-deoxy-2-phtha-limido-β-D-glupyranosyl trichloroacetimidate (8) 与甲基 3-O-benzyl-4 反应,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷 (11) 在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下。然后去除保护基团，得到所需的三糖。

  DOI：

  10.1080/00397919608005220
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与抗原 FromE 相关的免疫显性三糖的合成。科利欧 126

  摘要：

  摘要 三糖衍生物甲基 2-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-gal-actopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-gluco-pyranosyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside (12) 当 3-O-(2,3,4,6-tetra-O -benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-Oacetyl-2-deoxy-2-phtha-limido-β-D-glupyranosyl trichloroacetimidate (8) 与甲基 3-O-benzyl-4 反应,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷 (11) 在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下。然后去除保护基团，得到所需的三糖。

  DOI：

  10.1080/00397919608005220