(1R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-(2-oxo-propylselanyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 688048-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-(2-oxo-propylselanyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3S,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(2-oxopropylselanyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 688048-70-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Se
• 分子量: 287.261
• InChiKey: DENGLAWWNMCYGT-NRUUGDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-(2-oxo-propylselanyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,3S,4S)-3-[(1S,2R)-2-Hydroxy-1-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-propylselanyl]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硒代酮和酯的烯醇钛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  使用的（钛烯醇化物的不对称醛醇缩合- [R）-camphorselenoacetone和甲基（[R）-camphorselenoacetate报告。与芳族，α，β-不饱和或脂肪族醛的反应以良好的化学收率进行，得到顺式和反式醇醛的混合物。这些非对映异构体易于通过柱色谱法分离。以对映体纯的形式获得了两种顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.035
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 [(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypochlorite 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-(2-oxo-propylselanyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硒代酮和酯的烯醇钛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  使用的（钛烯醇化物的不对称醛醇缩合- [R）-camphorselenoacetone和甲基（[R）-camphorselenoacetate报告。与芳族，α，β-不饱和或脂肪族醛的反应以良好的化学收率进行，得到顺式和反式醇醛的混合物。这些非对映异构体易于通过柱色谱法分离。以对映体纯的形式获得了两种顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.035

文献信息

• Asymmetric aldol reactions from titanium enolates of α-seleno ketones and esters
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Claudio Santi、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.035

  日期：2004.3

  Asymmetric aldol condensations using titanium enolates of (R)-camphorselenoacetone and of methyl (R)-camphorselenoacetate are reported. The reactions with aromatic, α,β-unsaturated or aliphatic aldehydes proceed with good chemical yields giving a mixture of the syn and anti aldols. These diastereoisomers were easily separated by column chromatography. The two syn diastereoisomers were obtained in enantiomerically

  使用的（钛烯醇化物的不对称醛醇缩合- [R）-camphorselenoacetone和甲基（[R）-camphorselenoacetate报告。与芳族，α，β-不饱和或脂肪族醛的反应以良好的化学收率进行，得到顺式和反式醇醛的混合物。这些非对映异构体易于通过柱色谱法分离。以对映体纯的形式获得了两种顺式非对映异构体。