3-(3-methylthiophen-2-yl)indolin-2-one | 1255502-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylthiophen-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(3-methylthiophen-2-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1255502-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: SWALITLEQPUSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 、 3-(3-methylthiophen-2-yl)indolin-2-one 在 Bis-QN-SQA 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能叔胺-方酸酰胺催化不对称催化1,6-共轭对苯二甲酰甲烷的加成/芳构化与吲哚。

  摘要：

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...

  DOI：

  10.1039/c5cc10502a
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(3-methyl-thiophen-2-yl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以369 mg的产率得到3-(3-methylthiophen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-芳基氧化吲哚的不对称苄基化反应

  摘要：

  在这里，我们报告了钯催化的不对称苄基烷基化，以 3-芳基羟吲哚作为前手性亲核试剂。与不对称烯丙基烷基化类似地进行，使用手性双膦配体对各种未保护的 3-芳基羟吲哚和苄基甲基碳酸酯以高产率和对映选择性发生不对称苄化。该方法代表在苄基和前手性亲核试剂之间形成新的不对称碳-碳键以生成季中心。

  DOI：

  10.1021/ja1079755

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles with Allylidene Dipivalate: A Useful Enol Pivalate Product
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Aaron C. Burns

  DOI：10.1002/anie.201209783

  日期：2013.2.18

  Triple A: The catalytic asymmetric allylic alkylation (AAA) of 3‐aryloxindoles with allylidene dipivalate is described. This reaction affords stable, synthetically useful enol pivalates in high yield and with excellent regio‐ and enantioselectivity. A broad range of substrates is tolerated, including unprotected and 3‐heteroaryl nucleophiles.

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。