(S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionic acid methyl ester | 177421-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionic acid methyl ester
• CAS: 177421-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₃NO₁₁
• 分子量: 536.748
• InChiKey: SLQHHZGGXPNGQX-BIJRMOEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  156.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-{(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mimics of the structural elements of type III group B Streptococcus capsular polysaccharide. Part III: two repeating units (octasaccharide) with (S)-1-carboxyethyl groups replacing sialic acids

  摘要：

  A chemical synthesis of octasaccharide 1 is described in which (S)-1-carboxyethyl groups replace sialic acid residues to yield a mimic of two repeating units of the type III group B Streptococcus capsular polysaccharide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00077-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第一部分：含有羧酸盐的五糖的合成

  摘要：

  摘要含羧酸的五糖，甲基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S ）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β-d-吡喃半乳糖苷（ 27）通过适当保护的供体和受体的嵌段缩合合成。将苯基3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（17）与甲基2,4,6-三-O缩合-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4），得到二糖，甲基-O-（3-O-苄基-4,6-二-O-氯乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基） -（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（18）。除去氯乙酰基基团得到4，6-二醇，甲基0-（3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005652

文献信息

• Mimics of the Structural Elements of Type III Group B<i>Streptococcus Capsular Polysaccharide</i>. Part II: Synthesis of a Carboxylate-Containing Hexasaccharide with a Short Spacer
  作者：Wei Zou、Harold J. Jennings

  DOI：10.1080/07328309608005653

  日期：1996.4

  Abstract 3-Aminopropyl O-(β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-O-3-O-[(S)-1-carboxyethyl]-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O}-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-β-d-glucopyranoside (18) was synthesized by block condensations from suitably protected acceptors and donors, namely 3-azidopropyl 4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-2,3,

  摘要3-氨基丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O- 3-O-[（S）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O-（β-d-吡喃半乳糖基）- （1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（18）是由受适当保护的受体和供体（即3-叠氮基丙基4-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-d）的嵌段缩合合成的-（半乳糖吡喃糖基）-2,3,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5），苯基3-O-苄基-4,6-二-O-异亚丙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺- 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（7），2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-[（S）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰胺酸酯（11） ）和4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-2