(S)-2-{(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-propionic acid methyl ester | 188915-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-{(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-propionic acid methyl ester
• CAS: 188915-29-9
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₁₇
• 分子量: 723.685
• InChiKey: ZAWZKGHTGRQRJG-AIVPLGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  229.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-propionic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mimics of the structural elements of type III group B Streptococcus capsular polysaccharide. Part III: two repeating units (octasaccharide) with (S)-1-carboxyethyl groups replacing sialic acids

  摘要：

  A chemical synthesis of octasaccharide 1 is described in which (S)-1-carboxyethyl groups replace sialic acid residues to yield a mimic of two repeating units of the type III group B Streptococcus capsular polysaccharide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00077-2
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-beta-D-苏-吡喃己糖苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-{(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mimics of the structural elements of type III group B Streptococcus capsular polysaccharide. Part III: two repeating units (octasaccharide) with (S)-1-carboxyethyl groups replacing sialic acids

  摘要：

  A chemical synthesis of octasaccharide 1 is described in which (S)-1-carboxyethyl groups replace sialic acid residues to yield a mimic of two repeating units of the type III group B Streptococcus capsular polysaccharide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00077-2