(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 482647-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-ol
• CAS: 482647-00-7
• 化学式: C₃₅H₄₈O₆Si
• 分子量: 592.848
• InChiKey: NAFJFKZRKASKIB-PAISCNLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (Z)-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]-1-[(2S,3R,6S,7R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]-4-methylsulfanyl-4-methylsulfinylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904

文献信息

• Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Kentaro Kawai、Hideki Tanaka

  DOI：10.1055/s-2002-34904

  日期：——

  The BCDE-ring part of ciguatoxin has been convergently synthesized by a sequence of reactions involving coupling of the E-ring part having a Z-enal group with the B-ring part as an acyl anion equivalent, selective removal of a p-bromobenzyl protective group using Miyaura’s conditions, and reductive cyclization.

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。