(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxane | 482646-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
• CAS: 482646-95-7
• 化学式: C₃₉H₄₅BrO₆S₂
• 分子量: 753.819
• InChiKey: GFZARJUSKNHGLM-KOPJBAHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxane 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (Z)-1-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,6S,7R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904