(R)-menthyl p-chlorobenzenesulfinate | 108391-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-menthyl p-chlorobenzenesulfinate
• 英文别名: (S)-l-menthyl p-chlorophenylsulfinate；R_S-l-menthyl p-chlorobenzenesulfinate；(S)-(-)-menthyl p-chlorobenzenesulfinate；menthyl p-chlorobenzenesulfinate；(-)-(1R,2R,4S)-Menthyl-(S)-p-chlorophenylsulfinate；(-)(S)-Menthyl-p-chlorbenzolsulfinat；(-)Menthyl(-)p-chlorbenzolsulfinat；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (S)-4-chlorobenzenesulfinate
• CAS: 108391-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₂S
• 分子量: 314.876
• InChiKey: NZUPPMFAWVPWGF-MFHIXDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-menthyl p-chlorobenzenesulfinate 在 吡啶 、 溴 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R,R)-p-Chlorophenyl-1-bromo-2-phenylethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的α-卤代烷基格氏试剂

  摘要：

  通过对映体和非对映体纯亚砜25和27的亚砜/镁交换反应生成了ee> 97％ee（对映体过量）的α-氯代和α-溴代烷基格氏试剂。所得的α-卤代烷基格氏试剂为在-78摄氏度下结构稳定。外消旋化温度在-60摄氏度或以上，尤其是当溶液中含有溴离子时。在不存在卤离子的情况下，当化学分解开始时，构型稳定性可扩展至-20摄氏度。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3359::aid-chem3359>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-menthyl p-chlorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸酯与三氯乙酸酐的外消旋作用

  摘要：

  链烷烃和芳烃亚磺酸盐均与外消旋-氯代乙酸酐发生消旋和氧交换反应。发现（-）薄荷基（-）对甲苯磺酸盐的外消旋速率是氧交换速率的两倍，这表明该反应涉及Walden转化。当在苯中进行反应时，发现对于亚磺酸酯和三氯乙酸酐而言，外消旋化的速度都是一级的。取代基效应大（p = -1.53​​），表明初始的酰化作用是决定速率的步骤。发现通过加入全卤代乙酸可抑制外消旋化的速率，同时观察到氯化汞的催化作用很小。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88037-5

文献信息

• Synthesis of optically active 4-hydroxyalk-2-enenitriles; Reaction of optically active 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetonitrile with aldehydes in the presence of piperidine in acetonitrile
  作者：Junzo Nolcami、Tadakatsu Mandai、Akira Nishimura、Takashi Takeda、Shoji Wakabayashi、Norio Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85146-1

  日期：1986.1

  Reaction of optically active 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetonitrile ((R)-) with aldehydes, in the presence of piperidine in acetonitrile at r.t., gave optically active 4-hydroxyalk-2-enenitriles in good optical and chemical yields. The absolute configuration of (−)-4-hydroxypent-2-enenitrile, predominantly obtained by the reaction of (R)- with propanal, was determined to be R.

  在哌啶存在下于rt在乙腈中，光学活性的2-（对氯苯基亚磺酰基）乙腈（（R）- ）与醛的反应，以良好的光学和化学收率得到光学活性的4-羟基烷-2-烯腈。将主要通过（R）-与丙醛反应获得的（-）-4-羟基戊-2-烯腈的绝对构型确定为R.
• An improved and efficient procedure for the preparation of chiral sulfinates from sulfonyl chloride using triphenylphosphine
  作者：Yoshihiko Watanabe、Nobuyuki Mase、Moto-aki Tateyama、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00066-x

  日期：1999.2

  An improved procedure of the Sharpless method for the preparation of chiral sulfinates by triphenylphosphine is described. A mixture of sulfonyl chlorides and diacetone-d-glucose or l-menthol in the presence of triethylamine was treated with triphenylphosphine in CH2Cl2 at 0°C to give the sulfinates in good yields.

  描述了通过三苯基膦制备手性亚磺酸盐的Sharpless方法的改进方法。在三乙胺存在下，将磺酰氯和双丙酮-d-葡萄糖或1-薄荷醇的混合物在0℃下在CH 2 Cl 2中用三苯基膦处理，以良好的产率得到亚磺酸盐。
• An efficient and novel method for the synthesis of sulfinate esters under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Ali R. Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.080

  日期：2006.4

  The present letter describes a reliable one-stage process for the preparation of sulfinate esters from the corresponding sulfinic acid and alcohols in the presence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) under solvent-free conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rates and equilibria in the interconversion of allylic sulfoxides and sulfenates
  作者：Reginald Tang、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja00710a051

  日期：1970.4
• Hajipour, Abdolreza; Islami, Fereshteh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 461 - 462
  作者：Hajipour, Abdolreza、Islami, Fereshteh

  DOI：——

  日期：——