(E)-3-propylhept-3-en-1-yne | 198956-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-propylhept-3-en-1-yne
• 英文别名: (E)-4-ethynyloct-4-ene
• CAS: 198956-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: UKBFOLTWUZMZKM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-propylhept-3-en-1-yne 、 碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-1-phenyl-3-propylhept-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-1-Arylalk-3-en-1-ynes 和 (E,E)-、(Z,E)-、(E,Z)- 和 (Z,Z) 的立体选择性合成)-Alka-1,5-dien-3-ynes 通过一锅多组分偶联反应

  摘要：

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,

  DOI：

  10.1055/s-2005-869955
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-methylbutan-2-yl)-[(Z)-oct-4-en-4-yl]borane 、 2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 在 copper acetylacetonate sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-propylhept-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  末端共轭烯的构建：Cu介导的烯基二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e

  DOI：

  10.1055/s-2006-942373