1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-<(trimethylsilyl)oxy>ethene | 154913-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-<(trimethylsilyl)oxy>ethene
• 英文别名: 2-Methyl-2-[1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl]-1,3-dioxolane；trimethyl-[1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethenoxy]silane
• CAS: 154913-25-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: YWWQEMJURKCJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-<(trimethylsilyl)oxy>ethene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-trimethylsilanyloxy-oxetan-2-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  在官能化的2-芳基氧杂环丁烷的C-2位上的羟基定向还原性开环

  摘要：

  用氢化铝锂处理后，在C-2位置将2-Aryloxetanes 3裂解，以高产率（61-85％）递送三醇4。附着在芳烃上的羟基有利于在更受阻的位置处的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00781-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-acetyl-1,3-dioxolane 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-<(trimethylsilyl)oxy>ethene
  参考文献：
  名称：

  Bach, Thorsten; Joedicke, Kai, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 11, p. 2457 - 2466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paternò-Büchi Reactions of Silyl Enol Ethers and Enamides
  作者：Thorsten Bach、Florian Vogt、Kai Jödicke、Jürgen Schröder

  DOI：10.1055/s-0029-1217095

  日期：——

  aromatic aldehydes and silyl enol ethers in benzene as the solvent. The reactions occur with high simple diastereoselectivity and, when R¹ is chiral, with high facial diastereoselectivity. Under similar conditions, but in acetonitrile rather than benzene as the preferred solvent, the Paternò-Büchi reaction of N-acyl enamines (enamides) gives the corresponding protected 3-aminooxetanes. The cis-products

  3-（甲硅烷氧基）氧杂环丁烷是通过将芳族醛和甲硅烷基烯醇醚的混合物辐照在作为溶剂的苯中获得的。反应以高的简单非对映选择性发生，而当R 1为手性时，则以高的面部非对映选择性发生。在相似的条件下，但在乙腈而不是苯中作为优选溶剂，N-酰基烯胺（酰胺）的Paternò-Büchi反应得到相应的保护的3-氨基氧杂环丁烷。获得的顺式产物具有明显的简单非对映选择性。 环加成-杂环-氧杂环丁烷-帕特诺-布奇反应-光化学
• Bach, Thorsten; Joedicke, Kai, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 11, p. 2457 - 2466
  作者：Bach, Thorsten、Joedicke, Kai

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyl-directed reductive ring opening at the C-2 position of functionalized 2-aryloxetanes
  作者：Thorsten Bach、Christian Lange

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00781-2

  日期：1996.6

  2-Aryloxetanes 3 are cleaved at the C-2 position upon treatment with lithium aluminium hydride to deliver the triols 4 in good yields (61–85 %). The regioselective ring opening at the more hindered position is facilitated by a hydoxyl group attached to the arene.

  用氢化铝锂处理后，在C-2位置将2-Aryloxetanes 3裂解，以高产率（61-85％）递送三醇4。附着在芳烃上的羟基有利于在更受阻的位置处的区域选择性开环。