ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-4-oxo-10-propyl-4H-naphtho<2,3-b>pyran-2-carboxylate | 60401-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-4-oxo-10-propyl-4H-naphtho<2,3-b>pyran-2-carboxylate
• 英文别名: proxicromil ethyl ester；ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-4-oxo-10-propyl-4H-naphtho[2,3-b]pyran-2-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-4-oxo-10-propyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]chromene-2-carboxylate
• CAS: 60401-45-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: VUJIZSLLFLNDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-4-oxo-10-propyl-4H-naphtho<2,3-b>pyran-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 普昔罗米
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic mono-chromone-2-carboxylic acids

  摘要：

  描述了化合物的化学式I，其中R.sub.3代表氢或烷基C 1至6，R.sub.5代表氢，羟基，烷氧基C 1至6，烷酰氧基C 2至6，烯酰氧基C 2至6，硝基，-NR.sub.1 R.sub.2，卤素，烷基C 1至6，羟基烷基C 1至6，或羟基烷氧基C 1至6，相邻的X、Y和Z形成一个--(CH.sub.2).sub.4--，--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--O(CH.sub.2).sub.3--链，每个链可选择地被一个或两个C 1至6烷基取代，其余的取代基X或Z代表烯基C2至6，可选择地被苯基；卤素；或烷基C 1至9，可选择地被羟基，卤素，羰基氧，苯基或烷氧基C 1至6中的一个或多个基团取代，或者，当相邻的X、Y和Z形成一个链，被一个或两个C 1至6烷基取代，其余的取代基X或Z可以是氢，R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，分别是氢或烷基C 1至6，以及它们的药学上可接受的衍生物。还描述了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物，例如抗过敏组合物。

  公开号：

  US04159273A1

文献信息

• A novel irreversible Wessely–Moser rearrangement of a 5-mercaptochromone
  作者：John L. Suschitzky

  DOI：10.1039/c39840000275

  日期：——

  The first synthesis of a 5-mercaptochromone is described which on treatment With aqueous sodium hydroxide undergoes a novel irreversible Wessely–Moser rearrangement to the corresponding 5-hydroxythiochromone.

  描述了5-巯基色酮的首次合成，该化合物在用氢氧化钠水溶液处理时会发生新的不可逆的Wessely-Moser重排，生成相应的5-羟基硫代色酮。
• Improved process for the production of 6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-4-oxo-10-propyl-4H-naphtho(2,3-b)pyran-2-carboxylic acid
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0008167A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  There is described an improved process for the production of the biologically active compound 6,7,8,9-tetra- hydro-5-hydroxy-4-oxo-10-propyl-4H-naphtho [2,3-b] pyran-2-carboxylic acid of the formula which comprises hydrolysis of 6,7,8,9-tetrahydro-5-diazo-4-oxo-1 0-propyl-4H-naphtho [2,3-b] pyran-2-carboxylic acid or an ester thereof, characterised in that the hydrolysis is carried out in the presence of less than 10% w/w nitrite anion. The diazo compound may be made by diazotisation of 6,7,8,9-tetrahydro-5-amino-4-oxo-10-propyl-4H-naphtho [2,3-b] pyran-carboxylic acid or an ester thereof in the presence of nitrous acid.

  本发明描述了一种生产生物活性化合物 6,7,8,9-四氢-5-羟基-4-氧代-10-丙基-4H-萘并[2,3-b]吡喃-2-羧酸的改进工艺，其式如下 其中包括 6,7,8,9-四氢-5-重氮-4-氧代-1 0-丙基-4H-萘并[2,3-b]吡喃-2-羧酸或其酯的水解，其特征在于水解是在亚硝酸阴离子少于 10%w/w的存在下进行的。重氮化合物可通过 6，7，8，9-四氢-5-氨基-4-氧代-10-丙基-4H-萘并[2，3-b]吡喃羧酸或其酯在亚硝酸存在下的重氮化反应制得。
• Dicker, Ian D.; Shipman, John; Suschitzky, John L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 487 - 492
  作者：Dicker, Ian D.、Shipman, John、Suschitzky, John L.

  DOI：——

  日期：——
• DICKER, I. D.;SHIPMAN, J.;SUSCHITZKY, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 487-492
  作者：DICKER, I. D.、SHIPMAN, J.、SUSCHITZKY, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4159273A
  申请人：——

  公开号：US4159273A

  公开（公告）日：1979-06-26