2-methyl-2-acetyl-1,3-dioxolane | 57308-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-acetyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethanone；1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-aethanon；2-acetyl-2-methyl-1,3-dioxolan；1-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethan-1-one；1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone
• CAS: 57308-62-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JGWHXQZGGHZZDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-acetyl-1,3-dioxolane 在 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2SR,3SR,4RS,1'SR)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-(1-methoxyethyl)-2-phenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]oxetane
  参考文献：
  名称：

  1,3-Allylic Strain as a Control Element in the Paternò−Büchi Reaction of Chiral Silyl Enol Ethers:  Synthesis of Diastereomerically Pure Oxetanes Containing Four Contiguous Stereogenic Centers

  摘要：

  The facial diastereoselectivity in the Patemo-Buchi reaction of chiral silyl enol ethers and benzaldehyde was studied. The substituents (R(S), R(L)) at the stereogenic carbon atom (-C*HR(S)R(L)) attached to the beta-position of the silyl enol ether were varied in order to evaluate the influence of steric bulk and electronic effects. The combined yields for the two diastereomeric 3-(silyloxy)oxetanes a and b. range between 44% and 76%. In accordance with the 1,3-allylic strain model the facial diastereoselectivity (diastereomeric ratio (dr) = alb) was best with large(R(L) = t-Bu, SiMe(2)Ph) and polar (R(L) = OMe) substituents at the gamma-position of the silyl enol ether (dr up to >95/5). Two regioselective ring opening reactions were applied to the product oxetanes 29a, 50, and 51. They furnished diastereomerically pure diols (52, 53) and triols (31) in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja963827v
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 2,3-丁二酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 2-methyl-2-acetyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  C-nitroso compounds and use thereof

  摘要：

  一种分子量在约225至约1,000之间（口服时为约225至约600）的C-亚硝基化合物，以单体为基础，其中亚硝基连接到三级碳上，通过对pKa小于约25的碳酸的亚硝基化获得，可用作NO供体。当该化合物从pKa小于约10的碳酸中获得时，在微摩尔浓度下使用时提供血管松弛效果，并且谷胱甘肽可以增强该活性，使其在纳摩尔浓度下获得。当该化合物从pKa在约15到约20之间的碳酸中获得时，在不使用谷胱甘肽的情况下，在纳摩尔浓度下获得血管松弛效果。该化合物最好是水溶性的，最好包含与硝化碳的碳α相连的酮基团。在一种实施例中，通过对常规药物或改变其碳酸pKa的药物进行亚硝基化来获得C-亚硝基化合物。当这种药物是非甾体抗炎药时，所得到的C-亚硝基化合物作为COX-1和COX-2抑制剂，没有与COX-1抑制相关的有害效果，但具有与COX-1和COX-2抑制相关的有益效果。其中一种C-亚硝基化合物是亚硝基酮布洛芬。这种化合物的一个具体例子是二聚体2-［4'-(α-亚硝基)异丁酰苯基］丙酸。在另一种情况下，C-亚硝基化合物包含X为S、O或NR的基团。其中一种实施例是针对COX-2抑制剂，其中三级碳原子和/或氧原子和/或硫原子被亚硝化。

  公开号：

  US06359182B1

文献信息

• 1,1-dialkoxy-2-oxo-6-aryl-3,5-alkadienes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05177222A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  1,1-Dialkoxy-2-oxo-6-aryl-3,5-alkadienes of the general formula I ##STR1## where Ar is a phenyl, biphenyl or naphthyl radical which may be substituted by one, two or three C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl groups, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy groups, hydroxyl groups, phenoxy groups, amino groups which may be mono- or di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl-substituted, halogen atoms or a methylenedioxy group, the substituents being identical or different, R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.10 -alkoxycarbonyl or C.sub.1 -C.sub.10 -acyl, the radicals R.sup.3 are C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl groups which may be bonded to one another with formation of a five-membered or six-membered ring and R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, are used as sunscreen agents in cosmetic preparations.

  通式I的1,1-二烷氧基-2-酮基-6-芳基-3,5-烯二烯化合物，其中Ar是苯基、联苯基或萘基基团，可以被一个、两个或三个C.sub.1-C.sub.4烷基基团、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、羟基、苯氧基、氨基（可以是单或二个C.sub.1-C.sub.4烷基取代的）、卤原子或亚甲二氧基基团取代，取代基可以相同或不同，R.sup.1为氢或C.sub.1-C.sub.8烷基，R.sup.2为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.10-烷氧羰基或C.sub.1-C.sub.10酰基，基团R.sup.3为C.sub.1-C.sub.8烷基，可以与彼此形成五元环或六元环结构，R.sup.4为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基。这些化合物被用作化妆品制剂中的防晒剂。
• C-Nitroso compounds and use thereof
  申请人：Stamler S. Jonathan

  公开号：US20070258942A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A C-nitroso compound having a molecular weight ranging from 225 to 1,000 (from 225 to 600 for oral administration) on a monomeric basis wherein a nitroso group is attached to a tertiary carbon, which is obtained by nitrosylation of a carbon acid having a pKa less than about 25, is useful as an NO donor. When the compound is obtained from a carbon acid with a pKa less than about 10, it provides vascular relaxing effect when used at micromolar concentrations and this activity is potentiated by glutathione to be obtained at nanomolar concentrations. When the compound is obtained from a carbon acid with a pKa ranging from about 15 to about 20, vascular relaxing effect is obtained at nanomolar concentrations without ghitathione. In another embodiment, a biocompatible polymer incorporates a C-nitroso moiety.

  一种分子量范围为225至1,000（口服为225至600）的C-亚硝基化合物，其基础单体中亚硝基基团连接到三级碳上，通过对pKa小于约25的碳酸的亚硝基化获得，可用作NO供体。当该化合物由pKa小于约10的碳酸获得时，在微摩尔浓度下使用可提供血管松弛作用，且该活性在谷胱甘肽的作用下可在纳摩尔浓度下获得。当该化合物由pKa约为15至20的碳酸获得时，可在纳摩尔浓度下获得血管松弛作用而无需谷胱甘肽。在另一实施例中，一种生物相容性聚合物包含C-亚硝基基团。
• Beta-Triazolylketale, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0102540A2

  公开（公告）日：1984-03-14

  Beta-Triazolylketale der Formel I in der R',.R2, R3, R4 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, Ar Furanyl, Thienyl, Biphenylyl, Isoxazolyl, Naphthyl oder Phenyl bedeutet, wobei der Phenylrest und der Isoxazolylrest substituiert sein können und Gruppe bedeutet, wobei R5 einen Alkylrest oder einen Alkenylrest oder einen Benzylrest, der substituiert sein kann, bedeutet, R6 einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Alkenylrest oder einen Alkinylrest oder Benzyl bedeutet, wobei der Benzylrest substituiert sein kann, oder R6 einen -CO-R7-Rest bedeutet, wobei R7 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen aromatischen Rest bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 3 sein kann, und diese enthaltende Fungizide.

  式 I 的β-三唑烷基化合物 中的 R'、R2、R3、R4 是氢或烷基、 Ar 是呋喃基、噻吩基、联苯基、异噁唑基、萘基或苯基，苯基和异噁唑基可能被取代，以及 基团，其中 R5 表示可被取代的烷基、烯基或苄基、 R6 表示烷基或任选取代的烯基或炔基或苄基，其中苄基可能被取代，或 R6 表示-CO-R7 基，R7 表示任选取代的烷基或芳香基，以及 m 可以是 0 至 3 的整数，以及含有相同成分的杀菌剂。
• 1,1-Dialkoxy-2-oxo-6-aryl-3,5-alkadiene
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0429902A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  1,1-Dialkoxy-2-oxo-6-aryl-3,5-alkadiene der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: Ar ein Phenyl, Biphenyl- oder Naphthylrest, der durch ein bis drei C₁-C₄-Alkylgruppen, C₁-C₄-Alkoxygruppen, Hydroxylgruppen, Phenoxy­gruppen, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkylgruppen mono- oder disubsti­tuierte Aminogruppen, Halogenatome oder eine Methylendioxygruppe substituiert sein kann, wobei die Substituenten gleich oder verschie­den sein können, R¹ Wasserstoff oder eine C₁-C₈-Alkylgruppe, R² Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₁₀-Alkoxycarbonylgruppe oder eine C₁-C₁₀-Acylgruppe, R³ C₁-C₈-Alkylgruppen, die unter Ausbildung eines fünf- oder sechs­gliedrigen Ringes miteinander verbunden sein können, und R⁴ Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe. Die Verbindungen I dienen als Lichtschutzmittel in kosmetischen Zube­reitungen.

  通式 I 的 1,1-二烷氧基-2-氧代-6-芳基-3,5-烷二烯 其中取代基的含义如下： Ar 是苯基、联苯基或萘基，可被一至三个 C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、羟基、苯氧基、任选被 C₁-C₄-烷基单取代或二取代的氨基、卤素原子或亚甲基二氧基取代，其中取代基可以相同或不同、 R¹ 氢或 C₁-C₈ 烷基、 R² 是氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₁-C₀-烷氧基羰基或 C₁-C₁₀-酰基、 R³ C₁-C₈-烷基，可连接在一起形成五元或六元环，以及 R⁴ 氢或 C₁-C₄ 烷基。 化合物 I 可用作化妆品制剂中的光稳定剂。
• [DE] PYRIMIDYLPHENYL- UND -BENZYLETHER, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE<br/>[EN] PYRIMIDYL PHENYL AND BENZYL ETHERS, PROCESS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS HERBICIDE<br/>[FR] PYRIMIDYLPHENYL- ET BENZYLETHERS, PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LEUR FABRICATION, ET LEUR UTILISATION COMME FONGICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997033874A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (DE) Pyrimidylphenyl- und -benzylether der allgemeinen Formel (I), sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und Indices die folgende Bedeutung haben: Q C(CO2CH3)=CHCH3, C(CO2CH3)=CHOCH3, C(CONHCH3)=CHOCH3, C(CONH2)=NOCH3, C(CONHCH3)=NOCH3 oder N(OCH3)-CO2CH3; n 0 oder 1; R1 Wasserstoff oder ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest; R2 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest; R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl; R4 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest; y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R5 verschieden sein können, wenn y für 2 oder 3 steht; R5 Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung.(EN) Pyrimidyl phenyl and benzyl ethers of general formula (I) and their salts and N oxides, in which the constituents and indices have the meanings: Q is C(CO2CH3)=CHCH3, C(CO2CH3)=CHOCH3, C(CONHCH3)=CHOCH3, C(CONH2)=NOCH3, C(CONHCH3)=NOCH3 or N(OCH3)-CO2CH3; n is 0 or 1; R1 is hydrogen or an organic radical bonded via a carbon atom; R2 is hydrogen, cyano, halogen or an organic radical bonded via a carbon, oxygen, sulphur or nitrogen atom; R3 is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or C1-C2 alkyl halide; R4 is hydrogen, cyano, nitro, halogen or an organic radical bonded via a carbon, oxygen, sulphur or nitrogen atom; y is 0, 1, 2 or 3, where the radicals R5 may be different if y is 2 or 3; R5 is cyano, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide or C1-C4 alkoxy; process and intermediate products for their production and their use as herbicide.(FR) L'invention concerne des pyrimidylphenyl- et -benzyléthers de formule générale (I), ainsi que leurs sels et leurs N-oxydes, dans laquelle les substituants et les indices ont les désignations ci-après: Q: C(CO2CH3)=CHCH3, C(CO2CH3)=CHOCH3, C(CONHCH3)=CHOCH3, C(CONH2)=NOCH3, C(CONHCH3)=NOCH3 ou N(OCH3)-CO2CH3; n est égal à 0 ou 1; R1 est un hydrogène ou un reste organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone; R2 est un hydrogène, un cyano ou un halogène ou un reste organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote; R3 est un hydrogène, un halogène, un alkyle en C1-C4 ou un halogénure d'alkyle en C1-C2; R4 est un hydrogène, un cyano, un nitro, un halogène ou un reste organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote; y est égal à 0, 1, 2 ou 3, les restes R5 pouvant être différents lorsque y est égal à 2 ou à 3; R5 est un cyano, un halogène, un alkyle en C1-C4, un halogénure d'alkyle en C1-C4 ou un alcoxy en C1-C4. L'invention concerne en outre un procédé et des produits intermédiaires pour leur fabrication, ainsi que leur utilisation comme fongicides.

  （DE）本发明涉及杂环有机化合物的制备，具体涉及吡咯—苯环醚以及它们的盐类和N-氧化物的生产。其中，Q基团包括以下结构：C(CO₂CH₃)=CHCH₃、C(CO₂CH₃)=CHOCH₃、C(CONHCH₃)=CHOCH₃、C(CONH₂)=NOCH₃、C(CONHCH₃)=NOCH₃或N(OCH₃)-CO₂CH₃；n的取值为0或1；R₁为氢或一个以碳原子为中介的有机基团；R₂为氢、亚硝基、卤素或以碳、氧、硫或氮原子为中介的有机基团；R₃为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C2-卤代烷基；R₄为氢、亚硝基、硝基、卤素或以碳、氧、硫或氮原子为中介的有机基团；y的取值为0、1、2或3，R5基团在y取值为2或3的情况下可以不同；R5为亚硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-的氧代烷基。此外，本发明还涉及制备上述化合物过程中的方法及中间产物，并用于除草剂的用途。 （EN）The invention relates to the synthesis of pyrimidylphenyl and benzyl ethers of general formula (I), as well as their salts and N-oxides, in which the substituents and indices have the following meanings: Q is C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CONHCH₃)=CHOCH₃, C(CONH₂)=NOCH₃, C(CONHCH₃)=NOCH₃ or N(OCH₃)-CO₂CH₃; n is 0 or 1; R₁ is hydrogen or an organic radical bonded via a carbon atom; R2 is hydrogen, cyano, halogen or an organic radical bonded via a carbon, oxygen, sulphur or nitrogen atom; R3 is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or C1-C2 alkyl halide; R4 is hydrogen, cyano, nitro, halogen or an organic radical bonded via a carbon, oxygen, sulphur or nitrogen atom; y is 0, 1, 2 or 3, where the radicals R5 may be different if y is 2 or 3; R5 is cyano, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide or C1-C4 alkoxy; process and intermediate products for their production and their use as herbicide. （FR）L'invention concerne des pyrimidylphenyl- et -benzyléthers de formule générale (I), ainsi que leurs sels et leurs N-oxydes, dans laquelle les substituents et les indices ont les désignations suivants : Q : C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CONHCH₃)=CHOCH₃, C(CONH₂)=NOCH₃, C(CONHCH₃)=NOCH₃ ou N(OCH₃)-CO₂CH₃ ; n est égal à 0 ou 1 ; R1 est un hydrogène ou un reste organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone ; R2 est un hydrogène, un cyano ou un halogène ou un reste organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote ; R3 est un hydrogène, un halogène, un alkyle en C1-C4 ou un halogénure d'alkyle en C1-C2 ; R4 est un hydrogène, un cyano, un nitro, un halogène ou un reste organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote ; y est égal à 0, 1, 2 ou 3, les restes R5 pouvant être différents lorsque y est égal à 2 ou à 3 ; R5 est un cyano, un halogène, un alkyle en C1-C4, un halogénure d'alkyle en C1-C4 ou un alcoxy en C1-C4. L'invention concerne en outre un procédé et des produits intermédiaires pour leur fabrication, ainsi que leur utilisation comme fongicides.