(4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 150843-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 150843-04-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆Si
• 分子量: 424.61
• InChiKey: XNVRORNKHAKWEC-BEBASYGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(((4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)-2-carboxy-2-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential diastereoselective free radical reactions: Synthesis of an advanced olivomycin A C–D disaccharide

  摘要：

  The synthesis of an advanced olivomycin A C-D disaccharide is described in which the anomeric configuration of both 2-deoxy-beta-glycosidic linkages is determined by a sequential diastereoselective radical reaction at the end of the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79162-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-苄基-3,6-二-O-叔-丁基二甲基硅基-D-葡萄糖醛 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential diastereoselective free radical reactions: Synthesis of an advanced olivomycin A C–D disaccharide

  摘要：

  The synthesis of an advanced olivomycin A C-D disaccharide is described in which the anomeric configuration of both 2-deoxy-beta-glycosidic linkages is determined by a sequential diastereoselective radical reaction at the end of the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79162-3