2-(but-3-yn-2-ylthio)pyridine | 1443973-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(but-3-yn-2-ylthio)pyridine
• CAS: 1443973-71-4
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: KUMXBHCJDUMPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-2-ylthio)pyridine 在 甲醇 、 三叔丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 3-丁炔-2-甲烷磺酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(but-3-yn-2-ylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663

文献信息

• Cu-Catalyzed Silylation of Alkynes: A Traceless 2-Pyridylsulfonyl Controller Allows Access to Either Regioisomer on Demand
  作者：Alfonso García-Rubia、Jose A. Romero-Revilla、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jacs.5b02667

  日期：2015.6.3

  of the reaction, opening the access to either regioisomer without modification of the starting substrate by virtue of an in situ base-promoted alkyne to allene equilibration which takes place prior to the silylcupration process. Furthermore, removal of the directing SO2Py allows for further elaboration of the silylation products. In particular, a one-pot tandem alkyne silylation/allylic substitution

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，