反式-环己烷-1,2-二硼酸频那醇酯 | 1218790-09-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 反式-环己烷-1,2-二硼酸频那醇酯
• 英文名称: 1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-rel-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1R,2R)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1218790-09-0
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₄
• 分子量: 336.088
• InChiKey: SFKOPBKHPOIHAU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氢化苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 反式-环己烷-1,2-二硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光诱导脱羧硼酰化

  摘要：

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1126/science.aan3679

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING A BORONIC ACID OR A BORONIC ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'UN ACIDE BORONIQUE OU D'UN ESTER BORONIQUE
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2018189157A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Methods are disclosed for converting a carboxylic acid by using a diboron reagent to convert the carboxylic acid or imide ester derivative of a carboxylic acid to a boronic ester. The method may involve providing an imide ester, such as a phthalimide ester, of a carboxylic acid, and treating the imide ester with a diboron reagent, thereby forming a boronic ester. The diboron reagent may be selected from bis(catecholato)diboron, B2(OH)4 or a mixture thereof, optionally in the presence of catechol.

  方法被披露，使用二硼试剂将羧酸转化为硼酸酯或羧酸的酯衍生物。该方法可能涉及提供羧酸的酯衍生物，如邻苯二甲酰亚胺酯，并用二硼试剂处理该酯衍生物，从而形成硼酸酯。二硼试剂可以选择自双(邻苯二酚)二硼、B2(OH)4或它们的混合物，可选地在邻苯二酚的存在下进行处理。
• Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids
  作者：Alexander Fawcett、Johan Pradeilles、Yahui Wang、Tatsuya Mutsuga、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1126/science.aan3679

  日期：2017.7.21

  283 Light facilitates the replacement of carboxylic acids with boron esters in the absence of metal catalysts. The conversion of widely available carboxylic acids into versatile boronic esters would be highly enabling for synthesis. We found that this transformation can be effected by illuminating the N-hydroxyphthalimide ester derivative of the carboxylic acid under visible light at room temperature

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。