ethyl 1,7-dideoxy-6-c-carbethoxy-3,6-anhydro-1-(6-N-benzoylamino-9H-purin-9-yl)-2,5-diacetoxy-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate | 544695-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ethyl 1,7-dideoxy-6-c-carbethoxy-3,6-anhydro-1-(6-N-benzoylamino-9H-purin-9-yl)-2,5-diacetoxy-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate
• 英文别名: ethyl (2R,3R,3aS,5R,6S,6aS)-3,6-diacetyloxy-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-carboxylate
• CAS: 544695-77-4
• 化学式: C₂₉H₃₁N₅O₁₁
• 分子量: 625.592
• InChiKey: CYBYJGFIEVSXNR-DIZKSQEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,7-dideoxy-6-c-carbethoxy-3,6-anhydro-1-(6-N-benzoylamino-9H-purin-9-yl)-2,5-diacetoxy-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1,7-dideoxy-6-c-carboxy-3,6-anhydro-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronic acid
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸类似物的合成：在乙酸铑催化的D-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯的反应中区域选择性α-面[1,2]-迁移。

  摘要：

  本文描述了一种有效的途径，分别用于合成已知和新颖的灰黄酸类似物1d和1e。在新的高产方法中，通过乙酸铑催化d-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯5的反应，得到关键的中间体二氧杂双环衍生物6，其在C6处具有所需的立体化学取向。

  DOI：

  10.1021/jo026858j
• 作为产物：
  描述：

  3-O-carbethoxymethylene-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 ethyl 1,7-dideoxy-6-c-carbethoxy-3,6-anhydro-1-(6-N-benzoylamino-9H-purin-9-yl)-2,5-diacetoxy-α-D-gluco-oct-1,4-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸类似物的合成：在乙酸铑催化的D-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯的反应中区域选择性α-面[1,2]-迁移。

  摘要：

  本文描述了一种有效的途径，分别用于合成已知和新颖的灰黄酸类似物1d和1e。在新的高产方法中，通过乙酸铑催化d-葡萄糖衍生的α-重氮-β-酮酸酯5的反应，得到关键的中间体二氧杂双环衍生物6，其在C6处具有所需的立体化学取向。

  DOI：

  10.1021/jo026858j