ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 574739-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)carboxylate；Ethyl (1-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)carboxylate；ethyl 1-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 574739-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JSUCUMGBVFJSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以211 mg (46%)的产率得到3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor

  摘要：

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20030158219A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以186 mg的产率得到ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢化物位移触发 N-脱烷基环化通过硼酸盐配合物生成 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸盐

  摘要：

  BF3·Et2O作用下2-(2-(苄基氨基)亚苄基)丙二酸酯合成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸盐的简单一锅两步法发展了。结果表明，该反应通过在分子的二羰基片段中形成含有二氟硼基桥的稳定亚胺中间体来进行。

  DOI：

  10.3390/molecules27165270

文献信息

• N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor
  申请人：——

  公开号：US20030158219A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, ester or ether thereof, wherein R 1 through R 12 are independently hydrogen or the like; X 1 and X 2 are independently CH 2 or the like; R 13 is hydrogen or the like; or R 12 and R 13 taken together with three ring atoms of the quinoline ring separating said substituents form a heterocyclic ring; R 14 and R 15 are hydrogen or the like or these groups taken together form oxo; and the dotted line represents a single or double bond. These compounds are ligands for ORL-1 receptor and especially are antagonists for said receptor.

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。
• [1,5]-Hydride Shift Triggered N-Dealkylative Cyclization into 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylates via Boronate Complexes
  作者：Elvira R. Zaitseva、Dmitrii S. Ivanov、Alexander Yu. Smirnov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.3390/molecules27165270

  日期：——

  A new simple one-pot two-step protocol for the synthesis of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate from 2-(2-(benzylamino)benzylidene)malonate under the action of BF3·Et2O was developed. It was shown that the reaction proceeds through the formation of a stable iminium intermediate containing a difluoroboryl bridge in the dicarbonyl fragment of the molecule.

  BF3·Et2O作用下2-(2-(苄基氨基)亚苄基)丙二酸酯合成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸盐的简单一锅两步法发展了。结果表明，该反应通过在分子的二羰基片段中形成含有二氟硼基桥的稳定亚胺中间体来进行。