3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 574739-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-yl)methanol
• CAS: 574739-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VXLFXEYHOCEVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 H2O 介导的氢化物转移反应分歧合成氮杂环

  摘要：

  通过氢化物转移策略开发了H 2 O 促进的多种氮杂环化合物从现成原料的可控合成。通过级联Knoevenagel缩合/[ 1,5 ]-氢化物转移/环化/水解/脱羧和级联Knoevenagel获得了多种3-羧基和3-酰基取代的四氢喹啉和3,4-二氢喹啉-2(1 H) -ones分别为缩合/[1,5]-氢化物转移/ N-脱烷基化/ N-酰化过程。此外，还很好地介绍了方法学和机理研究的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d3gc00166k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以211 mg (46%)的产率得到3-hydroxymethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor

  摘要：

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20030158219A1

文献信息

• N-SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1470126A1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6869960B2
  申请人：——

  公开号：US6869960B2

  公开（公告）日：2005-03-22
• [EN] N-SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES SPIROPIPERIDINE N-SUBSTITUES UTILISES COMME LIGANDS POUR LE RECEPTEUR DE ORL-1
  申请人：PFIZER PHARMA

  公开号：WO2003064425A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or ether thereof, wherein R1 through R12 are independently hydrogen or the like; X?1 and X2¿ are independently CH¿2? or the like; R?13¿ is hydrogen or the like; or R?12 and R13¿ taken together with three ring atoms of the quinoline ring separating said substituents form a heterocyclic ring; R?14 and R15¿ are hydrogen or the like or these groups taken together form oxo; and the dotted line represents a single or double bond. These compounds are ligands for ORL-1 receptor and especially are antagonists for said receptor.
• N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor
  申请人：——

  公开号：US20030158219A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, ester or ether thereof, wherein R 1 through R 12 are independently hydrogen or the like; X 1 and X 2 are independently CH 2 or the like; R 13 is hydrogen or the like; or R 12 and R 13 taken together with three ring atoms of the quinoline ring separating said substituents form a heterocyclic ring; R 14 and R 15 are hydrogen or the like or these groups taken together form oxo; and the dotted line represents a single or double bond. These compounds are ligands for ORL-1 receptor and especially are antagonists for said receptor.

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。
• Divergent synthesis of nitrogen heterocycles<i>via</i>H₂O-mediated hydride transfer reactions
  作者：Fangzhi Hu、Zhipeng Sun、Mengzhe Pan、Liang Wang、Lubin Xu、Xiong-Li Liu、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/d3gc00166k

  日期：——

  of diverse nitrogen heterocycles from readily available feedstocks was developed by a hydride transfer strategy. A variety of 3-carboxyl and 3-acyl substituted tetrahydroquinolines and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were obtained via cascade Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization/hydrolysis/decarboxylation and cascade Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/N-dealkylation/N-acylation

  通过氢化物转移策略开发了H 2 O 促进的多种氮杂环化合物从现成原料的可控合成。通过级联Knoevenagel缩合/[ 1,5 ]-氢化物转移/环化/水解/脱羧和级联Knoevenagel获得了多种3-羧基和3-酰基取代的四氢喹啉和3,4-二氢喹啉-2(1 H) -ones分别为缩合/[1,5]-氢化物转移/ N-脱烷基化/ N-酰化过程。此外，还很好地介绍了方法学和机理研究的综合效用。