(3S,6S)-3,6-bis-((2-methylthio-3-indolyl)-methyl)-2,5-piperazinedione | 96838-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-3,6-bis-((2-methylthio-3-indolyl)-methyl)-2,5-piperazinedione
• CAS: 96838-42-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₂S₂
• 分子量: 464.612
• InChiKey: ORSNZOQIXWFEGC-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3,6-bis-((2-methylthio-3-indolyl)-methyl)-2,5-piperazinedione 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以18%的产率得到(3S,6S)-3,6-bis-(((R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-methylthio-3H-indol-3-yl)-methyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  全合成金鸟胺

  摘要：

  描述了金鸟嘌呤（）的全合成。以L-色氨酸为起始原料，通过九个步骤合成了二酮哌嗪。锍阳离子的硫代克莱森重排从关键中间体衍生于两个位点同时以提供进行连同。使用TiCl 4 -LiAlH 4（1：2）进行的还原脱硫导致同时环化生成金鸟嘌呤（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96070-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (3S,6S)-3,6-bis-((2-methylthio-3-indolyl)-methyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  全合成金鸟胺

  摘要：

  描述了金鸟嘌呤（）的全合成。以L-色氨酸为起始原料，通过九个步骤合成了二酮哌嗪。锍阳离子的硫代克莱森重排从关键中间体衍生于两个位点同时以提供进行连同。使用TiCl 4 -LiAlH 4（1：2）进行的还原脱硫导致同时环化生成金鸟嘌呤（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96070-3

文献信息

• Total synthesis of amauromine
  作者：Shigehiro Takase、Yoshikuni Itoh、Itsuo Uchida、Hirokazu Tanaka、Hatsuo Aoki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61945-7

  日期：1985.1