(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid | 911675-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-((RS)-2-oxo-3-indolinyl)propanoic acid；2-[((benzyloxy)carbonyl)amino]-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid；L-Z-Trp[O]-OH；(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[(RS)-2-oxo-3-indolinyl]propanoic acid；(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2S)-3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 911675-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: VIQVFWBSCSJFHT-WMCAAGNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(2-methylthio-3-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成金鸟胺

  摘要：

  描述了金鸟嘌呤（）的全合成。以L-色氨酸为起始原料，通过九个步骤合成了二酮哌嗪。锍阳离子的硫代克莱森重排从关键中间体衍生于两个位点同时以提供进行连同。使用TiCl 4 -LiAlH 4（1：2）进行的还原脱硫导致同时环化生成金鸟嘌呤（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96070-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚作为免疫抑制酶吲哚胺2，3-双加氧酶1的有前途的抑制剂的合成与评估

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还

  DOI：

  10.1039/c7md00226b

文献信息

• Compounds Useful as Modulators of the Proteasome Activity
  申请人：Reboud-Ravaux Michele Claude Yvonne

  公开号：US20090069222A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to the use of compounds of the following general formula (I): wherein n o is 0 or 1, and when n o is 1, X=CH 2 or X=NCH 2 C 6 H 5 ; R 1 is OH, or a OR 10 group, or a group of formula NH—(CH 2 ) n1 —R 11 ; R 2 is H, or an alkyl group, or a group of formula (CH 2 ) n2 —(CO) n3 —NR 13 R 14 ; R 3 is H, or an alkyl group; R 4 is H, or Boc, or Z; R 5 is H, or Boc, or Z; R 6 is a OR 16 group; R 7 and R 8 are H, or a halogen atom, as modulators of the proteasome activity, in the frame of the preparation of a medicament useful for the prevention or treatment of diseases wherein the proteasome is involved, or the preparation of cosmetic compositions, or of phytosanitary compositions

  本发明涉及使用以下通式（I）的化合物：其中nois为0或1，当nois为1时，X=CH2或X=NCH2C6H5; R1为OH，或OR10基团，或公式NH—（CH2）n1—R11的基团; R2为H，或烷基，或公式（CH2）n2—（CO）n3—NR13R14的基团; R3为H，或烷基; R4为H，或Boc，或Z; R5为H，或Boc，或Z; R6为OR16基团; R7和R8为H，或卤原子，作为蛋白酶体活性调节剂，用于制备用于预防或治疗蛋白酶体参与的疾病的药物，或制备化妆品组合物或植物保护组合物。
• WO2006/105811
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A concise preparation of the non-proteinogenic amino acid l-kynurenine
  作者：Laurens H.J. Kleijn、Frederike M. Müskens、Sabine F. Oppedijk、Gerjan de Bruin、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.055

  日期：2012.11

  A concise and practical preparation of the non-proteinogenic amino acid L-kynurenine is reported. The synthetic approach is scalable and provides ready access to this valuable amino acid in either L- or D-stereochemistry starting from L- or D-tryptophan, respectively. In the optimized procedure, two discreet oxidation steps are applied sequentially to convert the tryptophan indole ring into the keto-aniline moiety contained within the kynurenine side chain. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF THE PROTEASOME ACTIVITY
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP1865950B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• US7919468B2
  申请人：——

  公开号：US7919468B2

  公开（公告）日：2011-04-05