(2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxyhept-6-en-4-ol | 85273-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxyhept-6-en-4-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 85273-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SANYMDZWSRGGJB-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxyhept-6-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Non-carbohydrate based synthesis of natural LTB4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88418-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxyhept-6-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对非对映体和对映体选择性还原α，β-二酮二硫杂环丁烷

  摘要：

  贝克的1-（1,3-二噻-2-基）-1,2-丙二酮酵母还原反应得到高度对映体和非对映选择性的（S）-（+）-（1-1,3-二噻二-2-基） ）-2-羟基-1-丙酮或（1S，23-（+）-（1）-（1,3-二噻-2--2-基-1,2-丙二醇），取决于反应时间。用二异丁基氢化铝还原，得到非对映选择性高的（1R，2S）-1-（1,3-二硫-2-基）-1,2-丙二醇，将前一个（1S，2S）-二醇转化为L-数字氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95133-5

文献信息

• On the steric course of the addition of diallylzinc onto α,β-dialkoxy chiral carbonyl compounds: stereospecific synthesis of 2,6-dideoxysugars of the -series
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88370-7

  日期：1982.1

  6-dideoxy sugars -digitoxose (14), 2-deoxy--fucose (15) and -mycarose (16) from the C4 and C5 chiral synthons (1), (2) and (3), through the intermediacy of the C7 adducts (4), (8) and (12), obtained by addition of diallylzinc onto (1), (2) and (3), is reported.

  由C 4和C 5手性合成子（1），（2）和（3）合成2,6-二脱氧糖-洋地黄糖（14），2-脱氧--岩藻糖（15）和-mycarose（16）。），报道了通过在（1），（2）和（3）上添加二烯丙基锌而获得的C 7加合物（4），（8）和（12）的中间体。
• Carbohydrate-like chiral synthos. Preparation of () γ-hexanolide, (5, 6, 7) 6,7-isopropylidendioxy-δ-octanolide and (+)-brevicomin from (2, 3, 4) 2,3-isopropylidendioxy-4-benzyloxyhept-6-ene
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94526-x

  日期：1983.1

  The C6, C7, C8 and C9 chiral procedure (8), (7), (14) and (19), containing one, two and three oxygen-substituted chiral centres, respectively, have been prepared from the carbohydrate-like optically active, C7 synthon (1).

  由碳水化合物制备了分别含有一个，两个和三个氧取代的手性中心的C 6，C 7，C 8和C 9手性方法（8），（7），（14）和（19）。像旋光活性的C 7合成子（1）。
• Carbohydrate-like chiral synthons: Synthesis of the N-trifluoroacetyl derivatives of 4-amino-2,4,6-trideoxy-l-lyxo-, -l-arabino, and -l-ribo-hexose from the (2S,3R)-2,3-diol formed from cinnamaldehyde in fermenting baker's yeast
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85190-9

  日期：1985.2

  formed from cinnamaldehyde in fermenting baker's yeast, affords, with diallyl-zinc, the C7, carbohydrate-like, noncarbohydrate-derived adduct (2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-hydroxyhept-6-ene (9). This material is a stereochemically defined, functionalised, chiral synthon which is useful in the synthesis of enantiomerically pure products. The synthesis of the N-trifluoroacetyl derivatives of 4-amino-2

  摘要（2S，3S）-2,3-异丙基二烯二氧基丁醛，是通过将肉桂醛形成的O-异丙基亚甲基化的（2S，3R）-2,3-二醇在面包师酵母中进行臭氧分解而制得的，它与二烯丙基锌一起提供C7，碳水化合物样，非碳水化合物衍生的加合物（2S，3R，4R）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-羟基庚-6-烯（9）。该物质是立体化学定义的，官能化的手性合成子，可用于合成对映体纯的产物。据报道，由9合成了4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo（21），-1-阿拉伯糖（22）和-l-核糖己糖（23）的N-三氟乙酰基衍生物。 。合成中的关键中间体是异构的环氧醇（2S，3S，4S）-3,4-环氧庚烷6-烯-2-醇，（2S，3R，4S）-2,3-环氧庚烷-6-烯- 4-ol和（2S，3R，4R）-2,3-epoxyhept-6-en-4-ol。
• FUJISAWA, TAMOTSU;KOJIMA, EIJI;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6089-6092
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、KOJIMA, EIJI、ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——