methyl (E)-2-[(benzyloxyamino)methyl]-3-(4-nitrophenyl)acrylate | 1239974-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(benzyloxyamino)methyl]-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• CAS: 1239974-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: RVTZBVMTJRCXHL-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(benzyloxyamino)methyl]-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 (-)-1,1'-bis((2S,4S)-2,4-diethylphosphotano)-ferrocene (1,5-cyclooctadiene) rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到methyl 3-(benzyloxyamino)-2-(4-nitrobenzyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基甲基丙烯酸酯的高效催化不对称加氢合成β2-氨基酸衍生物的一般方法

  摘要：

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000122
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 methyl 2-[acetoxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-[(benzyloxyamino)methyl]-3-(4-nitrophenyl)acrylate 、 methyl (E)-2-[(benzyloxyamino)methyl]-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨基甲基丙烯酸酯的高效催化不对称加氢合成β2-氨基酸衍生物的一般方法

  摘要：

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000122