Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 426264-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 426264-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N₃O₆
• 分子量: 365.266
• InChiKey: LMQWBMXSIDFPGT-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  119.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 、 Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 苯磺酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R)-3-Azido-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x