1-(2′-amino-2′-deoxy-α-L-threofuranosyl)thymine | 426264-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2′-amino-2′-deoxy-α-L-threofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R)-3-amino-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 426264-41-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: HPKHSUICIBDMQU-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2′-amino-2′-deoxy-α-L-threofuranosyl)thymine 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R)-3-Azido-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(2′-amino-2′-deoxy-α-L-threofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x

文献信息

• Synthesis and Nonenzymatic Template-Directed Polymerization of 2′-Amino-2′-deoxythreose Nucleotides
  作者：J. Craig Blain、Alonso Ricardo、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja411950n

  日期：2014.2.5

  have played a role in the early evolution of life. We have developed a novel synthesis of 2′-amino modified TNA nucleosides (2′-NH2-TNA) based on a cycloaddition reaction between a glycal and an azodicarboxylate, followed by direct nucleosidation of the cycloadduct. Using this route, we synthesized the thymine and guanine 2′-NH2-TNA nucleosides in seven steps with 24% and 12% overall yield, respectively

  苏糖核酸 (TNA) 是一种潜在的替代遗传物质，可能在生命的早期进化中发挥了作用。我们开发了一种新的 2'-氨基修饰的 TNA 核苷 (2'-NH2-TNA) 合成方法，该方法基于糖醛和偶氮二羧酸酯之间的环加成反应，然后是环加合物的直接核苷化。使用这条路线，我们分七步合成了胸腺嘧啶和鸟嘌呤 2'-NH2-TNA 核苷，总产率分别为 24% 和 12%。然后我们将 3'-羟基上的鸟嘌呤核苷磷酸化，将磷酸酯激活为 2-甲基咪唑啉，并通过非酶促引物延伸测试激活的核苷酸复制 C4 RNA、DNA 和 TNA 模板的能力。我们在 RNA、DNA、和 TNA 模板，分别在 pH 7.5 和 4 °C 下，使用 150 mM NaCl、100 mM N-（羟乙基）咪唑催化剂和 5 mM 活化核苷酸。活化的核苷酸以 0.39 h-1 的速率常数水解，导致聚合反应在完全复制模板之前停止。在相同条件下，这些延伸速率比氨基糖核糖核苷酸的延伸速率慢