Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 426264-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 426264-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₆O₅
• 分子量: 478.387
• InChiKey: WKBUPWMCSUBFLX-VEVIJQCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 N-[9-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide 在 苯磺酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x