Carbonic acid 4-[(4R,5S,6R)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-5-hydroxy-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylene-4-oxo-butyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 113425-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Carbonic acid 4-[(4R,5S,6R)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-5-hydroxy-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylene-4-oxo-butyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: [4-[(4R,5S,6R)-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylidene-4-oxobutyl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 113425-67-5
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₃NO₉
• 分子量: 488.706
• InChiKey: ASLNFJMCBDJRIH-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 4-[(4R,5S,6R)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-5-hydroxy-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylene-4-oxo-butyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 生成 4-[(4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-[(2S)-2-hydroxy-4-methylideneoxolan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  WANNER, MARTIN J.;WILLARD, NICO P.;KOOMEN, GERRIT-JAN;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2549-2556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-L-xylose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 氯化二乙基铝 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.76h， 生成 Carbonic acid 4-[(4R,5S,6R)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-5-hydroxy-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylene-4-oxo-butyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-半胱氨酸A的立体定向合成

  摘要：

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81662-8